8-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮 | 93919-57-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-8-trifluoromethylquinoline
• 英文别名: 8-(trifluoromethyl)quinolin-4-ol；8-trifluoromethylquinolin-4-ol；8-trifluoromethyl-4-hydroxyquinoline；8-(trifluoromethyl)-4-quinolinol；8-trifluoromethyl-quinolin-4-ol；4-Hydroxy-8-trifluormethyl-chinolin；8-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 93919-57-4；23779-96-6
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• mdl: MFCD22123439
• 分子量: 213.159
• InChiKey: UDRWADJLLWWJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C(lit.)
• 沸点：
  311.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸	4-hydroxy-8-(trifluoromethyl)quinoline-3-carboxylic acid	23779-95-5	C11H6F3NO3	257.169
  4-羟基-8-三氟甲基喹啉-3-甲酸乙酯	4-hydroxy-8-trifluoromethyl-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester	23851-84-5	C13H10F3NO3	285.223

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-bromo-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-ol	854778-26-0	C10H5BrF3NO	292.055
  ——	2-tert-Butyl-8-trifluoromethyl-quinolin-4-ol	95632-15-8	C14H14F3NO	269.266
  ——	3-phenyl-8-(trifluoromethyl)quinolin-4-ol	854778-27-1	C16H10F3NO	289.257
  4-溴-8-三氟甲基喹啉	4-bromo-8-(trifluoromethyl)quinoline	260973-10-2	C10H5BrF3N	276.056
  4-氯-8-(三氟甲基)喹啉	4-chloro-8-(trifluoromethyl)quinoline	23779-97-7	C10H5ClF3N	231.605
  4-肼基-8-三氟甲基-喹啉	4-hydrazino-8-(trifluoromethyl)quinoline	57369-92-3	C10H8F3N3	227.189
  (8-三氟甲基喹啉-4-氧基)-乙酸	2-((8-(Trifluoromethyl)quinolin-4-yl)oxy)acetic acid	845264-81-5	C12H8F3NO3	271.19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 夫洛非宁
  参考文献：
  名称：

  协调活化策略诱导的苯胺选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701596
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶甲酰胺 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 8-(三氟甲基)喹啉-4(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  协调活化策略诱导的苯胺选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701596

文献信息

• A Practical Route to Cyclobutanols and Fluorocyclobutanes
  作者：Vincent L. Revil‐Baudard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/hlca.202100106

  日期：2021.9

  1-[(Ethoxycarbonothioyl)sulfanyl]cyclobutyl acetate (xanthate 7) was found to add to electronically unbiased alkenes and to certain heteroarenes. In the latter case, this corresponds to a variant of the Minisci reaction and allows the late-stage modification of biologically active substances. Saponification of the acetate furnishes the corresponding cyclobutanols, which, in the case of the nicotine

  发现 1-[(乙氧基碳硫酰基) 硫烷基] 环丁基乙酸酯 (黄原酸酯7 ) 添加到电子无偏烯烃和某些杂芳烃。在后一种情况下，这对应于Minisci反应的变体，并允许对生物活性物质进行后期修饰。乙酸盐的皂化提供相应的环丁醇，在尼古丁加合物的情况下，可以通过 DAST 的作用将其转化为氟环丁烷。氟环丁基取代的芳烃和杂芳烃越来越多地出现在候选药物中。用 TFA 加热咖啡因的乙酰氧基环丁基衍生物产生环丁烯类似物。最后，O-乙基S-[1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丁基]二硫代碳酸酯，在优化黄原酸酯7的合成时意外获得，是一种非常有前途的试剂，用于引入非常罕见的 2,2,2-三氟乙氧基环丁基基序。
• Quinolines useful in treating cardiovascular disease
  申请人：Collini D. Michael

  公开号：US20050131014A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  This invention provides compounds of formula I that are useful in the treatment or inhibition of LXR mediated diseases.

  本发明提供了式I化合物的用途，它们在治疗或抑制LXR介导的疾病中是有用的。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2103620A1

  公开（公告）日：2009-09-23

  The present invention provides a fused heterocyclic compound having a tyrosine kinase inhibitory action, which is represented by the formula: wherein R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom, a nitrogen atom or an oxygen atom; R2 is a hydrogen atom, or an optionally substituted group bonded via a carbon atom or a sulfur atom, or R1 and R2, or R2 and R3 are optionally bonded to each other to form an optionally substituted ring structure; R3 is a hydrogen atom or an optionally substituted aliphatic hydrocarbon group, or R3 is optionally bonded to the carbon atom on ring A to form an optionally substituted ring structure; ring A is an optionally substituted benzene ring; and ring B is (i) an optionally substituted fused ring, or (ii) a pyridine ring having optionally substituted carbamoyl (the pyridine ring is optionally further substituted).

  本发明提供了一种具有酪氨酸激酶抑制作用的融合杂环化合物，其化学式如下： 其中 R1是氢原子、卤素原子或通过碳原子、氮原子或氧原子键合的可选择取代基； R2是氢原子，或通过碳原子或硫原子键合的可选择取代基，或 R1和R2，或R2和R3可选择键合在一起形成可选择取代的环结构； R3是氢原子或可选择取代的脂肪烃基，或 R3可选择键合到环A上的碳原子上形成可选择取代的环结构； 环A是可选择取代的苯环；环B是 (i) 可选择取代的融合环，或 (ii) 具有可选择取代的氨基甲酰基的吡啶环（吡啶环可进一步取代）。
• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR PEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES PEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006000085A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R', R2, R3, R4, R5, R6, Y, n and m are as defined herein. The compounds are useful for the treatment and prevention of hepatitis C viral infections in mammals by inhibiting HCV NS3 protease. The invention further relates to azalactone compounds of the formula (III) which can be reacted with an amide anion to produce the compounds of formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R'，R2，R3，R4，R5，R6，Y，n和m如本文所述定义。这些化合物通过抑制HCV NS3蛋白酶，用于治疗和预防哺乳动物中的丙型肝炎病毒感染。本发明进一步涉及可以与酰胺阴离子反应以产生式(I)化合物的azalactone化合物（III）。
• [EN] PYRANOPYRAZOLE AND PYRAZOLOPYRIDINE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE DE PYRANOPYRAZOLE ET DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2019108565A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Pyranoyrazoles and pyrazolopyridines of formula I or formula II are disclosed: (I), (II) These compounds inhibit Coagulation Factor Xlla in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的吡喃咪唑和吡唑吡啶化合物：（I），（II）这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子的情况下抑制凝血因子XIIa。它们对治疗自身免疫性疾病有用。