9-chloro-6,13-dihydro-3-methyl-7-phenyl-5H-indolo[3,2-c]acridine | 1163266-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-6,13-dihydro-3-methyl-7-phenyl-5H-indolo[3,2-c]acridine
• 英文别名: 9-chloro-3-methyl-7-phenyl-6,13-dihydro-5H-indolo[3,2-c]acridine
• CAS: 1163266-70-3
• 化学式: C₂₆H₁₉ClN₂
• 分子量: 394.903
• InChiKey: UZFDVOSOTOEJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-6,13-dihydro-3-methyl-7-phenyl-5H-indolo[3,2-c]acridine 在 5%-palladium/activated carbon 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UV-Vis分光光度法在评估吲哚并cr啶类作为自由基清除剂中的应用。

  摘要：

  已使用常规方法合成吲哚稠合的cr啶4a-e。在本文中，为实现目标分子，反应是通过两步进行的。在步骤1中，咔唑酮1与二苯甲酮2之间反应，得到二氢吲哚并r啶3。在步骤2中，化合物5在二苯醚存在下用5％钯/碳处理5h，得到深棕色产物4。使用柱色谱法纯化最终产物4。所有合成的化合物（例如3和4）均通过熔点，FTIR，（1）H NMR和质谱进行表征。进一步检查化合物的纯度，将其置于CHN分析仪中。筛选了目标分子（例如3和4），以针对枯草芽孢杆菌（B. subtilis），金黄色葡萄球菌（S. aureus），肺炎克雷伯菌（K. pneumonia），伤寒沙门氏菌（S. typhi）; 以及黑曲霉（A. niger），烟曲霉（A. fumigatus）等真菌。所获得的结果清楚地证明了靶分子显示出对肺炎克雷伯菌和黑曲霉的合理活性。此外，使用2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）筛选化合物的自由基清除

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.07.026
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 溶剂黄146 作用下， 以84%的产率得到9-chloro-6,13-dihydro-3-methyl-7-phenyl-5H-indolo[3,2-c]acridine
  参考文献：
  名称：

  UV-Vis分光光度法在评估吲哚并cr啶类作为自由基清除剂中的应用。

  摘要：

  已使用常规方法合成吲哚稠合的cr啶4a-e。在本文中，为实现目标分子，反应是通过两步进行的。在步骤1中，咔唑酮1与二苯甲酮2之间反应，得到二氢吲哚并r啶3。在步骤2中，化合物5在二苯醚存在下用5％钯/碳处理5h，得到深棕色产物4。使用柱色谱法纯化最终产物4。所有合成的化合物（例如3和4）均通过熔点，FTIR，（1）H NMR和质谱进行表征。进一步检查化合物的纯度，将其置于CHN分析仪中。筛选了目标分子（例如3和4），以针对枯草芽孢杆菌（B. subtilis），金黄色葡萄球菌（S. aureus），肺炎克雷伯菌（K. pneumonia），伤寒沙门氏菌（S. typhi）; 以及黑曲霉（A. niger），烟曲霉（A. fumigatus）等真菌。所获得的结果清楚地证明了靶分子显示出对肺炎克雷伯菌和黑曲霉的合理活性。此外，使用2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）筛选化合物的自由基清除

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.07.026

文献信息

• SnO2 nanoparticles mediated nontraditional synthesis of biologically active 9-chloro-6,13-dihydro-7-phenyl-5H-indolo [3,2-c]-acridine derivatives
  作者：Selvaraj Mohana Roopan、Fazlur Rahman Nawaz Khan

  DOI：10.1007/s00044-010-9381-7

  日期：2011.7

  An efficient, practical, and eco-friendly method of preparation of 9-chloro-6,13-dihydro-7-phenyl-5H-indolo[3,2-c]-acridines (3a-c) is reported by Friedlander condensation of 2-amino-5-chlorobenzophenone 1 and active methylene compound 3,4-dihydro-2H-carbazol-1(9H)-ones (2a-c) in the presence of SnO2 nanoparticles under microwave irradiation. Indoloacridines, 3a-c, were screened for their in vitro hemolytic activity, on human erythrocytes and cytotoxicity, on HeLa and Vero cells.