5,5-dimethoxy-1-hexen-3-ol | 90878-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethoxy-1-hexen-3-ol
• 英文别名: 5,5-Dimethoxyhex-1-en-3-ol；5,5-dimethoxyhex-1-en-3-ol
• CAS: 90878-46-9
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: MXJUEVGDHSSBLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethoxy-1-hexen-3-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 methyl (E)-11,11-dimethoxy-7-tosyl-8-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  一种使用 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide 制备酯、肽和内酯的新的有效合成方法. (±)-(E)-8-Dodecen-11-olide、Recifeiolide的合成

  摘要：

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.781
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基己-5-烯-2-酮 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到5,5-dimethoxy-1-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种使用 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide 制备酯、肽和内酯的新的有效合成方法. (±)-(E)-8-Dodecen-11-olide、Recifeiolide的合成

  摘要：

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.781

文献信息

• A New and Effective Synthetic Method for the Preparation of the Esters, Peptides, and Lactones Using 3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide. Synthesis of (±)-(<i>E</i>)-8-Dodecen-11-olide, Recifeiolide
  作者：Alauddin Ahmed、Nagahiro Taniguchi、Hirohiko Fukuda、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.57.781

  日期：1984.3

  condensing reagent. A variety of esters, dipeptides, and lactones were obtained in excellent yields. Furthermore, BID-NPy was successfully employed for the lactonization step in a new synthesis of a naturally occurring (±)-(E)-8-dodecen-11-olide, recifeiolide.

  3-(5-Nitro-2-oxo-1,2-dihydro-1-pyridyl)-1,2-benziisothiazole 1,1-dioxide(BID-NPy)，很容易从 3-chloro-1,2-benzisothiazole 制备1,1-二氧化物和5-硝基-2-吡啶酮被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酯、二肽和内酯。此外，在天然存在的 (±)-(E)-8-dodecen-11-olide、recifeiolide 的新合成中，BID-NPy 成功地用于内酯化步骤。