6-chloro-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline | 69567-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline
• 英文别名: 6-chloro-4-phenyl-2-thiophen-2-ylquinoline
• CAS: 69567-25-5
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNS
• mdl: MFCD01648688
• 分子量: 321.83
• InChiKey: WVOROMICSWYMLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到[(pentamethylcyclopentadienyl)Ru(6-chloro-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline)Cl]• Cl
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉基杂合金属有机化合物的生物学评估† ‡

  摘要：

  通过取代的2-氨基二苯甲酮与2-乙酰基吡啶或2-乙酰基噻吩在甲醇钠存在下，通过Friedländer缩合反应合成了一系列取代的喹啉衍生物。[（Cp *）Ru（L n）Cl]·Cl类型的取代喹啉基有机金属钌配合物系列（其中Cp * =五甲基环戊二烯基环，L n = L 1-7合成了喹啉配体并通过元素分析，电子光谱，电导测量，热重分析（TGA），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和质谱进行了表征。由于它们与钢琴凳的结构相似，它们被称为钢琴凳配合物，金属中心由五甲基环戊二烯基环，氯代配体和螯合喹啉配体协调。研究了所有化合物对五种不同细菌菌株的体外抗菌活性，以及​​它们与鲱鱼精子（HS）DNA的相互作用。吸收滴定（K b = 0.34–6.25×10 5 L mol -1）和粘度测量也进行了。从研究中，我们得出的结论是，复合物表现出经典的DNA结合插入模式。还使用分子对接研究从理论上检查了所有化合物的DNA结合特性，这证明了化合物与HS

  DOI：

  10.1039/c6md00251j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到6-chloro-4-phenyl-2-(thiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉基杂合金属有机化合物的生物学评估† ‡

  摘要：

  通过取代的2-氨基二苯甲酮与2-乙酰基吡啶或2-乙酰基噻吩在甲醇钠存在下，通过Friedländer缩合反应合成了一系列取代的喹啉衍生物。[（Cp *）Ru（L n）Cl]·Cl类型的取代喹啉基有机金属钌配合物系列（其中Cp * =五甲基环戊二烯基环，L n = L 1-7合成了喹啉配体并通过元素分析，电子光谱，电导测量，热重分析（TGA），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和质谱进行了表征。由于它们与钢琴凳的结构相似，它们被称为钢琴凳配合物，金属中心由五甲基环戊二烯基环，氯代配体和螯合喹啉配体协调。研究了所有化合物对五种不同细菌菌株的体外抗菌活性，以及​​它们与鲱鱼精子（HS）DNA的相互作用。吸收滴定（K b = 0.34–6.25×10 5 L mol -1）和粘度测量也进行了。从研究中，我们得出的结论是，复合物表现出经典的DNA结合插入模式。还使用分子对接研究从理论上检查了所有化合物的DNA结合特性，这证明了化合物与HS

  DOI：

  10.1039/c6md00251j

文献信息

• Sarodnick; Kempler, Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, # 11, p. 400 - 401
  作者：Sarodnick、Kempler

  DOI：——

  日期：——
• SARODNICK G.; KEMPTER G., Z. CHEM., 1978, 18, NO 11, 400-401
  作者：SARODNICK G.、 KEMPTER G.

  DOI：——

  日期：——
• Biological assessment of substituted quinoline based heteroleptic organometallic compounds
  作者：Jugal V. Mehta、Sanjay B. Gajera、Dilip B. Raval、Vasudev R. Thakkar、Mohan N. Patel

  DOI：10.1039/c6md00251j

  日期：——

  substituted quinoline derivatives were synthesized via the Friedländer condensation reaction, using substituted 2-aminobenzophenone with 2-acetyl pyridine or 2-acetyl thiophene in the presence of sodium methoxide. The series of substituted quinoline based organometallic ruthenium complexes of the type [(Cp*)Ru(Ln)Cl]·Cl (where, Cp* = the pentamethylcyclopentadienyl ring, Ln = L1–7 = quinoline ligands)

  通过取代的2-氨基二苯甲酮与2-乙酰基吡啶或2-乙酰基噻吩在甲醇钠存在下，通过Friedländer缩合反应合成了一系列取代的喹啉衍生物。[（Cp *）Ru（L n）Cl]·Cl类型的取代喹啉基有机金属钌配合物系列（其中Cp * =五甲基环戊二烯基环，L n = L 1-7合成了喹啉配体并通过元素分析，电子光谱，电导测量，热重分析（TGA），傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和质谱进行了表征。由于它们与钢琴凳的结构相似，它们被称为钢琴凳配合物，金属中心由五甲基环戊二烯基环，氯代配体和螯合喹啉配体协调。研究了所有化合物对五种不同细菌菌株的体外抗菌活性，以及​​它们与鲱鱼精子（HS）DNA的相互作用。吸收滴定（K b = 0.34–6.25×10 5 L mol -1）和粘度测量也进行了。从研究中，我们得出的结论是，复合物表现出经典的DNA结合插入模式。还使用分子对接研究从理论上检查了所有化合物的DNA结合特性，这证明了化合物与HS