5-bromo-3-(cyanomethoxy)pyridine-2-carbonitrile | 1236062-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3-(cyanomethoxy)pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-3-(cyanomethoxy)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1236062-31-9
• 化学式: C₈H₄BrN₃O
• 分子量: 238.043
• InChiKey: ZPAHZUHCPKYPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(cyanomethoxy)pyridine-2-carbonitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 7-(4-methoxyphenyl)pyrido[2',3':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代吡啶并[2'，3'：4,5]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其N-芳基类似物的合成及其对Ser / Thr激酶的抑制活性

  摘要：

  描述了7-取代的吡啶并[2'，3'：4,5]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其N-芳基类似物的有效合成。将3，5-二溴吡啶转化为3-氨基-6-溴呋喃并[3，2 - b ]吡啶-2-甲腈中间体，并用DMFDMA将其甲酰化。在环化步骤之前或之后，通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联完成了三环支架7位的官能化，同时通过微波辅助的甲酰胺降解和Dimroth重排合成了嘧啶4-胺和N-芳基对应物。 ， 分别。评估最终产物对一系列五个Ser / Thr激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β）的有效抑制作用。化合物35显示出最佳的抑制活性，IC 50值为49 nM，并且在测试的激酶组中被证明对CLK1具有特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.019
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲氧基吡啶 在 吡啶 、 碘 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 5-bromo-3-(cyanomethoxy)pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代吡啶并[2'，3'：4,5]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其N-芳基类似物的合成及其对Ser / Thr激酶的抑制活性

  摘要：

  描述了7-取代的吡啶并[2'，3'：4,5]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其N-芳基类似物的有效合成。将3，5-二溴吡啶转化为3-氨基-6-溴呋喃并[3，2 - b ]吡啶-2-甲腈中间体，并用DMFDMA将其甲酰化。在环化步骤之前或之后，通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联完成了三环支架7位的官能化，同时通过微波辅助的甲酰胺降解和Dimroth重排合成了嘧啶4-胺和N-芳基对应物。 ， 分别。评估最终产物对一系列五个Ser / Thr激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β）的有效抑制作用。化合物35显示出最佳的抑制活性，IC 50值为49 nM，并且在测试的激酶组中被证明对CLK1具有特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.019

文献信息

• A convenient route to functionalized 3-amino-6-bromofuro[3,2-b]pyridine-2-carboxamides
  作者：Anne Bretéché、Pascal Marchand、Marie-Renée Nourrisson、Guillaume De Nanteuil、Muriel Duflos

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.071

  日期：2010.6

  An efficient synthesis of 3-amino-6-bromofuro[3.2-b]pyridine-2-carboxamides is described via the formation of 3-amino-6-bromofuro[3,2-b]pyridine-2-carbonitrile. Functionalization of the amino group at position 3 of the heterocycle will be discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of novel 7-substituted pyrido[2′,3′:4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their N-aryl analogues and evaluation of their inhibitory activity against Ser/Thr kinases
  作者：Emmanuel Deau、Yvonnick Loidreau、Pascal Marchand、Marie-Renée Nourrisson、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Vincent Levacher、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.019

  日期：2013.12

  The efficient synthesis of 7-substituted pyrido[2′,3′:4,5]furo[3,2-d]pyrimidin-4-amines and their N-aryl analogues is described. 3,5-Dibromopyridine was converted into 3-amino-6-bromofuro[3,2-b]pyridine-2-carbonitrile intermediate which was formylated with DMFDMA. Functionalization at position 7 of the tricyclic scaffold was accomplished, before or after cyclisation step, by palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura

  描述了7-取代的吡啶并[2'，3'：4,5]呋喃并[3,2 - d ]嘧啶-4-胺及其N-芳基类似物的有效合成。将3，5-二溴吡啶转化为3-氨基-6-溴呋喃并[3，2 - b ]吡啶-2-甲腈中间体，并用DMFDMA将其甲酰化。在环化步骤之前或之后，通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联完成了三环支架7位的官能化，同时通过微波辅助的甲酰胺降解和Dimroth重排合成了嘧啶4-胺和N-芳基对应物。 ， 分别。评估最终产物对一系列五个Ser / Thr激酶（CDK5 / p25，CK1δ/ε，CLK1，DYRK1A，GSK3α/β）的有效抑制作用。化合物35显示出最佳的抑制活性，IC 50值为49 nM，并且在测试的激酶组中被证明对CLK1具有特异性。