8-(苄氧基)-2-甲基喹啉 | 93315-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(苄氧基)-2-甲基喹啉
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-2-methylquinoline
• 英文别名: 2-methyl-8-(benzyloxy)quinoline；2-methyl-8-phenylmethoxyquinoline
• CAS: 93315-49-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• mdl: MFCD00169012
• 分子量: 249.312
• InChiKey: IQPYORLIWUDPHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89.5-90 °C
• 沸点：
  402.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  20.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(苄氧基)-2-甲基喹啉 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并[1,5-a]喹啉醇支架的含NHC配体的金配合物的合成、表征和发光

  摘要：

  我们报告了基于咪唑并 [1,5-a] 喹啉醇支架的 NHC 配体的合成和表征。苄基保护的 NHC 前体用于制备相应的 AgI、AuI 和 AuIII 复合物。通过单晶 X 射线衍射确定的 AuI 和 AuIII 卤化物复合物的分子结构表明，由于金和氧原子之间的空间排斥，刚性 NHC 部分发生了相当大的变形。在环境温度下，复合物从配体内激发态发出微弱的荧光，而在 77 K 时，发射光谱以配体内磷光为主。

  DOI：

  10.1002/ejic.201300575
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-(苄氧基)-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  包含菲并咪唑部分的新型喹啉衍生物：合成，物理性质和发光二极管的应用

  摘要：

  包含8-（苄氧基）喹啉的深蓝色发光材料2-（8-（苄氧基）喹啉-2-基）-1-苯基-1 H-菲并[9,10 - d ]咪唑（QL-PPI）核心和菲并咪唑部分已被设计和合成。使用QL-PPI作为发射层的非掺杂OLED显示出455 nm处的发射，半峰全宽为100 nm，最大亮度为250 cd m -2，最大电流效率为0.47 cd A -1和国际委员会（Commission Internationale） de L'Eclairage（CIE）坐标为（0.20，0.22）。此外，QL-PPI在硅胶轻微质量浓度涂覆在近紫外（NUV）芯片（380纳米）上，以制备混合深蓝色LED器件HB1与Ŷ坐标= 0.0541。制备基于QL-PPI的混合WLED器件HW1，其混合有绿色磷光体[（（Ba，Sr）2 SiO 4：Eu 2+ ]和红色磷光体[（Sr，Ca）2 AlSiN 3：Eu 2+ ]。混合WLED的亮度效率为18

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109198

文献信息

• 一种2-羧基哌嗪连接的他克林-8-氨基(羟基)喹啉衍生物及制备与应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN110041309B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一种2‑羧基哌嗪连接的他克林‑8‑氨基(羟基)喹啉衍生物及制备与应用。所述的2‑羧基哌嗪连接的他克林‑8‑氨基(羟基)喹啉衍生物，为式I化合物或其药学上可接受的盐，以及所述的式I化合物或其药学上可接受的盐的溶剂化合物、对映异构体、非对映异构体、互变异构体或其任意比例的混合物，包括外消旋混合物。经药理试验证实该类化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶活性具有抑制作用，属于胆碱酯酶抑制剂；并且还能对β‑淀粉样蛋白的自聚集产生抑制作用，对乙酰胆碱的水解和β‑淀粉样蛋白的自聚集起到延缓作用，进而提高了乙酰胆碱在突触的作用，最终实现有效治疗阿茨海默症的目的。
• S_N1-Type Alkylation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Alcohols
  作者：Mingyan Xiao、Didi Ren、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02294

  日期：2017.11.3

  The organocatalytic alkylation of 2-methyl-N-heteroaromatics with alcohols has been achieved via SN1-type C(sp3)–H functionalization, providing a green and efficient synthesis of indole and ferrocene-functionalized N-heteroaromatics in high yields.

  通过S N 1型C（sp 3）–H官能化已经实现了2-甲基-N-杂芳族化合物与醇的有机催化烷基化，从而以高收率提供了绿色高效的吲哚和二茂铁官能化的N-杂芳族化合物的合成。
• Boric acid catalyzed chemoselective reduction of quinolines
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Priyanka Adhikari、Bikash Kumar Sarmah、Monuranjan Konwar、Animesh Das

  DOI：10.1039/c9ob02673h

  日期：——

  Boric acid promoted transfer hydrogenation of substituted quinolines to synthetically versatile 1,2,3,4-tetrahydroquinolines (1,2,3,4-THQs) was described under mild reaction conditions using a Hantzsch ester as a mild organic hydrogen source. This methodology is practical and efficient, where isolated yields are excellent and reducible functional groups are well tolerated in the N-heteroarene moiety

  硼酸促进了取代喹啉向合成多用途的1,2,3,4-四氢喹啉（1,2,3,4-THQs）的转移加氢反应，该反应在温和的反应条件下使用汉茨酯作为温和的有机氢源进行了描述。该方法是实用且有效的，其中分离的收率极好，并且在N-杂芳烃部分中可还原的官能团具有良好的耐受性。通过各种对照实验和NMR研究证明了反应参数和初步的机理途径。目前的工作也可以扩大规模以获得克量，并且通过将1,2,3,4-THQs转化为一系列具有生物学重要性的分子（包括抗心律不齐药物nicainoprol）来说明所开发方法的实用性。
• Synthesis and evaluation of clioquinol-rolipram/roflumilast hybrids as multitarget-directed ligands for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Jinhui Hu、Tingting Pan、Baijiao An、Zhengcunxiao Li、Xingshu Li、Ling Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.013

  日期：2019.2

  Considering the importance of PDE4D inhibition and the modulation of biometals in Alzheimer's disease (AD) therapeutics, we have designed, synthesized and evaluated a series of new clioquinol-rolipram/roflumilast hybrids as multitarget-directed ligands for the treatment of AD. In vitro studies demonstrated that some of the molecules processed remarkable inhibitory activity against phosphodiesterase

  考虑到PDE4D抑制和生物金属在阿尔茨海默氏病（AD）疗法中的重要性，我们设计，合成和评估了一系列新的氯喹诺醇-咯利普兰/鲁氟司特杂合体，作为多靶点定向配体用于AD治疗。体外研究表明，某些分子对磷酸二酯酶4D（PDE4D）具有显着的抑制活性，强大的细胞内抗氧化能力，对金属诱导的Aβ聚集的有效抑制作用以及潜在的血脑屏障通透性。化合物7a中展示了在认知和空间记忆显著改善在Aβ 25-35在莫里斯水迷宫测试（MWM）-induce小鼠模型。这些结果表明化合物7a 是一个有前途的多功能候选人，值得进一步研究。
• N-Iodosuccinimide involved one-pot metal-free synthesis of 2-heteroaromatic benzothiazole compounds
  作者：Xianglong Chu、Tiantian Duan、Xuan Liu、Lei Feng、Jiong Jia、Chen Ma

  DOI：10.1039/c6ob02731h

  日期：——

  A one-pot protocol for the synthesis of structurally diverse 2-hetarylbenzothiazoles via oxidative condensation of the sp3 C–H bond with benzothiazoles has been described. This process is metal free and operationally simple. A series of 2-hetarylbenzothiazoles were prepared in moderate to good yield under mild conditions.

  已经描述了通过sp 3 C–H键与苯并噻唑的氧化缩合反应合成结构上不同的2-杂芳基苯并噻唑的一锅方案。该过程是无金属的并且操作简单。在温和的条件下以中等至良好的产率制备了一系列2-杂芳基苯并噻唑。