N-Boc-2-(4-methylbenzoyl)pyrrolidine | 680203-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Boc-2-(4-methylbenzoyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(4-methylbenzoyl)-1-pyrrolidinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl (2S)-2-(4-methylbenzoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 680203-01-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: DDUQWBVMISMJGB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-2-(4-methylbenzoyl)pyrrolidine 在 potassium tert-butylate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-tert-butoxycarbonylamino-2-fluoro-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  利用 [1,2]-磷酸-布鲁克重排合成 2-Aryl-3-fluoropiperidines 的 2-Benzoylpyrrolidines 的正式氟化开环

  摘要：

  开发了 2-苯甲酰基吡咯烷的扩环，其涉及在 Brønsted 碱催化下利用 [1,2]-磷酸-布鲁克重排和随后的分子内还原胺化进行正式的氟化环开环。操作简单的三步协议提供了对 2-芳基-3-氟哌啶的有效访问。该方法进一步应用于氮杂环庚烷和四氢喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02907
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 N-Boc-2-(4-methylbenzoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  利用 [1,2]-磷酸-布鲁克重排合成 2-Aryl-3-fluoropiperidines 的 2-Benzoylpyrrolidines 的正式氟化开环

  摘要：

  开发了 2-苯甲酰基吡咯烷的扩环，其涉及在 Brønsted 碱催化下利用 [1,2]-磷酸-布鲁克重排和随后的分子内还原胺化进行正式的氟化环开环。操作简单的三步协议提供了对 2-芳基-3-氟哌啶的有效访问。该方法进一步应用于氮杂环庚烷和四氢喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02907

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2018237194A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present disclosure, among other things, provides technologies for synthesis, including reagents and methods for stereoselective synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides compounds useful as chiral auxiliaries. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for oligonucleotide synthesis. In some embodiments, the present disclosure provides reagents and methods for chirally controlled preparation of oligonucleotides. In some embodiments, technologies of the present disclosure are particularly useful for constructing challenging internucleotidic linkages, providing high yields and stereoselectivity.

  本公开内容提供了合成技术，包括用于立体选择性合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了作为手性辅助剂有用的化合物。在某些实施例中，本公开内容提供了用于寡核苷酸合成的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容提供了用于手性控制寡核苷酸制备的试剂和方法。在某些实施例中，本公开内容的技术特别适用于构建具有挑战性的核苷酸间连接，提供高产率和立体选择性。
• Synthesis of optically active N-protected ?-aminoketones and ?-amino alcohols
  作者：Zheng Hong Zhou、Yi Long Tang、Kang Ying Li、Bing Liu、Chu Chi Tang

  DOI：10.1002/hc.10195

  日期：——

  A series of optically active N-protected α-aminoketones were synthesized via the Grignard reaction of the Weinreb amides of the N-tert-butoxycarbonyl amino acids. Reduction of the α-aminoketones by sodium borohydride resulted in the corresponding 1,2-amino alcohols. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 14:603–606, 2003; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com).

  通过 N-叔丁氧基羰基氨基酸的 Weinreb 酰胺的格氏反应合成了一系列光学活性 N-保护的 α-氨基酮。用硼氢化钠还原 α-氨基酮产生相应的 1,2-氨基醇。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:603–606, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10195
• CYCLIC AMINE COMPOUNDS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2374794B1

  公开（公告）日：2015-11-04
• US8173631B2
  申请人：——

  公开号：US8173631B2

  公开（公告）日：2012-05-08
• [EN] CYCLIC AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINE CYCLIQUES
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2010074088A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  課題は、カルシウム受容体アンタゴニスト作用を示し、かつ安全性が高く経口投与が可能な新規な低分子化合物を提供することである。 解決手段は、一般式（Ｉ）を有する化合物又はその薬理上許容される塩である。 [式中、各置換基は以下のように定義される。Ｒ１及びＲ２ａ,Ｒ２ｂ：水素原子等。Ｒ３：メチル基、エチル基等。Ｚ：カルボキシ基等。Ａｒ：フェニル基等。Ａ：単結合等。Ｂ：単結合等。ｎ：０又は１。ｍ：０－６の整数。］