3-chloro-10-phenyl-9(10H)-acridinon | 5472-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-10-phenyl-9(10H)-acridinon
• 英文别名: 3-chloro-10-phenylacridin-9(10H)-one；3-chloro-10-phenyl-10H-acridin-9-one；3-Chlor-10-phenyl-10H-acridin-9-on；3-Chloro-10-phenylacridin-9-one
• CAS: 5472-22-0
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: PVDUHJPOEXVUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-10-phenyl-9(10H)-acridinon 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-chloro-10-phenyl-10H-spiro[acridine-9,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  KR20240101271A

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-苯基氨基苯甲酸 在 五氯化磷 、 铜 、 potassium carbonate 、 苯 作用下， 生成 3-chloro-10-phenyl-9(10H)-acridinon
  参考文献：
  名称：

  Gomberg; Tabern, Journal of the American Chemical Society, 1926, vol. 48, p. 1352

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper‐catalyzed synthesis of <i>N</i> ‐aryl acridones from 2‐amino benzophenones and aryl boronic acids via sequential double oxidative C–N coupling
  作者：Yang He、Liang Xu、Jinli Zhang、Yu Wei

  DOI：10.1002/aoc.5316

  日期：2020.2

  Pot‐economic synthesis of N‐aryl acridones was performed with 2‐aminobenzophenones and aryl boronic acids as starting materials. Cu‐catalyzed chelation‐assisted oxidative C–N cross‐coupling reactions were well merged with the following intra‐molecular oxidative dehydrogenative C–H amination reactions under an air atmosphere. The use of reagent capsules can further resolve the compatibility problem

  以2-氨基二苯甲酮和芳基硼酸为起始原料进行N-芳基a啶酮的罐装经济合成。在空气气氛下，铜催化的螯合辅助氧化C–N交叉偶联反应与以下分子内氧化脱氢C–H胺化反应很好地融合在一起。试剂胶囊的使用可以进一步解决试剂的相容性问题并简化操作过程，从而更直接地获得目标产品。
• 이중 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170041155A

  公开（公告）日：2017-04-14

  본 명세서는 이중 스피로형 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  这份规范提供了双三苯乙烯类化合物及其所包含的有机发光器件。
• Copper-catalyzed intramolecular direct amination of sp2 C–H bonds for the synthesis of N-aryl acridones
  作者：Wang Zhou、Yong Liu、Youqing Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2cc35425j

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of N-aryl acridones via sp(2) C-H bond amination using air as oxidant under neutral conditions is disclosed. This reaction not only provides a complementary method for synthesizing medicinally important acridones, but also offers a new strategy for sp(2) C-H bond amination.

  公开了在中性条件下使用空气作为氧化剂通过sp（2）CH键胺化合成N-芳基a烯的铜催化方法。该反应不仅为合成重要的医学cri啶提供了一种补充方法，而且为sp（2）CH键的胺化提供了新的策略。
• Base-Controlled Synthesis of Fluorescent Acridone Derivatives via Formal (4 + 2) Cycloaddition
  作者：Fa-Chuang Liu、Meng-Jie Si、Xin-Ru Shi、Shi-Yi Zhuang、Qun Cai、Yi Liu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02977

  日期：2023.3.3

  of acridone derivatives has been developed from simple and easily accessible o-aminobenzamides and 2-(trimethylsilyl)aryl triflates. The base played an important role in the selective controlled synthesis of N-H and N-aryl acridones. A preliminary study on the fluorescence properties of N-aryl acridones demonstrated that they could be used as fluorescent materials with a broad emission range.

  从简单易得的邻氨基苯甲酰胺和 2-(三甲基甲硅烷基) 芳基三氟甲磺酸酯开发了一种用于直接组装吖啶酮衍生物的无过渡金属形式 (4 + 2) 环加成。该碱基在N -H和N-芳基吖啶酮的选择性可控合成中发挥了重要作用。对N-芳基吖啶酮荧光性质的初步研究表明，它们可以用作具有较宽发射范围的荧光材料。