7-(hydroxymethyl)-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one | 92721-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 7-(hydroxymethyl)-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: 7-(hydroxymethyl)-5,7a-dihydropyrrolizin-3(2H)-one；7-Methylol-1,2,5,8-tetrahydropyrrolizin-3-one；7-(hydroxymethyl)-1,2,5,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 92721-60-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: WCWLLUBKXWXCNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(hydroxymethyl)-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西酮和吲哚里西酮合成：α-酰基氨基自由基的生成和分子内加成到烯烃和丙二烯

  摘要：

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  DOI：

  10.1021/ja00338a033
• 作为产物：
  描述：

  1-Allyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二甲基硫 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(hydroxymethyl)-1,2,5,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Transalpinecine及其类似物：首次全面合成，立体化学修订和生物学评估。

  摘要：

  报道了全反式阿尔卑斯碱的第一个全合成。制备了四种高阿尔卑斯酸的非对映异构体，以及母体环氧化物Subulacine的两种非对映异构体，从而可以修订最初报道的跨高阿尔卑斯碱的立体化学。这些合成化合物之一显着增强了F508del-CFTR校正剂VX-809的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900071

文献信息

• Phosphine‐Catalyzed (4+1) Annulation: Rearrangement of Allenylic Carbamates to 3‐Pyrrolines through Phosphonium Diene Intermediates
  作者：Brian R. Blank、Ian P. Andrews、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/cctc.202000626

  日期：2020.9.4

  and mononucleophiles unexpectedly unveiled that a phosphine‐catalyzed (4+1) reaction for the construction of cyclopentene products, previously reported by Tong, might not occur through a phosphonium diene, as had been proposed, but rather through multiple mechanisms working in concert. Consequently, our phosphine‐catalyzed rearrangement is most likely the first transformation to involve the unequivocal

  我们开发了一种膦催化的 (4+1) 环状重排，用于通过鏻二烯中间体从烯基氨基甲酸酯制备 3-吡咯啉。我们采用这种方法合成了一系列 1,3-二取代和 1,2,3-三取代-3-吡咯啉，包括通常难以制备的 2-烷基变体。使用乙酸丙二烯酯和单亲核试剂的机械研究出人意料地发现，Tong 先前报道的用于构建环戊烯产品的膦催化 (4+1) 反应可能不会通过鏻二烯发生，如已提出的那样，而是通过多个机制协同工作。最后，我们的膦催化重排很可能是第一个涉及沿反应途径明确形成鏻二烯中间体的转化。为了证明这种新开发反应的合成效用，我们完成了吡咯里西啶生物碱 (±)-trachelanthamidine 和 (±)-supinidine 的简明正式合成。
• A radical approach to the synthesis of (±)-supinidine
  作者：Yeun-Min Tsai、Bor-Wen Ke、Chain-Ting Yang、Chao-Hsiung Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74772-1

  日期：1992.12

  addition of α-sulfonyl radicals to triple bonds followed by addition of tin radicals to the resulting allylsulfones gave pyrrolizidine skeletons. Subsequent manipulations led to a formal synthesis of (±)-supinidine.

  分子内将α-磺酰基基团加成至三键，然后将锡基团加成至所得的烯丙基砜，得到吡咯烷核骨架。随后的操作导致了（±）-苏必丁的正式合成。
• Synthesis of pyrrolizidine alkaloids, (±)-trachelanthamidine, (±)-isoretronecanol, and (±)-supinidine, by means of an intramolecular carbenoid displacement (ICD) reaction
  作者：Tetsuji Kametani、Hirotaka Yukawa、Toshio Honda

  DOI：10.1039/c39860000651

  日期：——

  The syntheses of pyrrolizidine alkaloids, (±)-trachelanthamidine, (±)-isoretronecanol, and (±)-supinidine were achieved via a carbon–carbon bond formation at the α-position to the nitrogen by employing an intramolecular carbenoid displacement (ICD) reaction as a key step.

  吡咯烷类生物碱的合成，（±）-trachelanthamidine，（±）-isoretronecanol，和（±）-supinidine分别实现经由通过采用分子内卡宾位移（ICD）在α位与氮连接的碳-碳键形成反应是关键一步。
• Kametani, Tetsuji; Yukawa, Hirotaka; Honda, Toshio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 833 - 838
  作者：Kametani, Tetsuji、Yukawa, Hirotaka、Honda, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones