5-ethyl-N-phenylpyrimidin-2-amine | 1350382-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-N-phenylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-phenyl-5-(ethyl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 1350382-39-6
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: OYMBOCSHFSDLJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-2-cyano-propionate 、 5-ethyl-N-phenylpyrimidin-2-amine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 2,4,6-三甲基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(4-((5-ethylpyrimidin-2-yl)amino)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过受保护苯胺的对位选择性烷基化制备 α-芳基乙腈骨架的新方法

  摘要：

  在此，我们报道了以2-溴-2-氰基丙酸乙酯为新型烷基化试剂的钌催化对位选择性烷基化反应，直接形成具有季碳中心的α-芳基乙腈骨架。各种受保护的苯胺都可以耐受，以中等至良好的收率产生相应的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300905
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-氯-5-乙基嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-ethyl-N-phenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过受保护苯胺的对位选择性烷基化制备 α-芳基乙腈骨架的新方法

  摘要：

  在此，我们报道了以2-溴-2-氰基丙酸乙酯为新型烷基化试剂的钌催化对位选择性烷基化反应，直接形成具有季碳中心的α-芳基乙腈骨架。各种受保护的苯胺都可以耐受，以中等至良好的收率产生相应的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202300905

文献信息

• Zinc Base Assisted Amination of 2-Chloropyrimidines by Aniline Derivatives at Room Temperature
  作者：Corinne Gosmini、Lukas Delvos、Jeanne-Marie Begouin

  DOI：10.1055/s-0030-1261220

  日期：2011.10

  The amination of 2-chloropyrimidines was performed with several aniline derivatives in the presence of tolylzinc bromide as a base. The organozinc compound has a profound effect on the reactivity of the amines, so that the reaction takes place at room temperature. Further studies gave insight into the reaction mechanism and favor a nucleophilic substitution over a catalytic process.

  使用几种苯胺衍生物对2-氯嘧啶进行胺化反应时，在甲苯基溴化锌作为碱的存在下进行。有机锌化合物对胺的活性产生了深远影响，使得反应在室温下发生。进一步的研究揭示了反应机理，并倾向于认为这是亲核取代过程而非催化过程。
• Prostaglandin receptor EP2 antagonists, derivatives, compositions, and uses related thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US10568889B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The disclosure relates to Prostaglandin receptor EP2 antagonists, derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing conditions and diseases in which EP2 receptor activation has a physiological role, such as but not limited to, brain injury, inflammatory diseases, neuroinflamation after a seizure, pain, endometriosis, cancer, rheumatoid arthritis, skin inflammation, vascular inflammation, colitis, and neurological disorders by administering a pharmaceutical composition comprising a compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  本公开涉及前列腺素受体EP2拮抗剂、衍生物、组合物及其相关方法。在某些实施方案中，本公开涉及通过向有需要的受试者施用包含本文公开的化合物的药物组合物来治疗或预防 EP2 受体激活具有生理作用的病症和疾病的方法，这些病症和疾病包括但不限于脑损伤、炎症性疾病、癫痫发作后的神经损伤、疼痛、子宫内膜异位症、癌症、类风湿性关节炎、皮肤炎症、血管炎症、结肠炎和神经系统疾病。
• A Novel Approach to α‐Arylacetonitrile Skeletons via para‐Selective Alkylation of Protected Anilines
  作者：Zefeng Deng、Weitai Fan、Jian Liu、Guangliang Tu、Pengcheng Huang、Xu Xu、Jie Tan、Shun‐Jun Ji、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/chem.202300905

  日期：2023.8.4

  Herein, we report a ruthenium-catalyzed para-selective alkylation reaction with ethyl 2-bromo-2-cyanopropanoate as the novel alkylating reagent to directly form an α-arylacetonitrile skeleton with quaternary carbon center. Various protected anilines were tolerated, yielding the corresponding products in moderate to good yields.

  在此，我们报道了以2-溴-2-氰基丙酸乙酯为新型烷基化试剂的钌催化对位选择性烷基化反应，直接形成具有季碳中心的α-芳基乙腈骨架。各种受保护的苯胺都可以耐受，以中等至良好的收率产生相应的产物。