1-Allyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one | 87449-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-Allyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-Ethoxy-1-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 87449-77-2
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: PHAKUNIUHLDFEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-methylene-1,5,8,8a-tetrahydro-2H-indolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲基硅烷在N-酰基亚胺离子化学中作为亲核试剂。

  摘要：

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026615d
• 作为产物：
  描述：

  N-allylsuccinimide 、 乙醇 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溴甲酚绿 作用下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-Allyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合氮杂环的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00249-9

文献信息

• Preparation of γ-siloxyallyltributylstannanes and their use in the synthesis of (±)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine
  作者：Floris Chevallier、Erwan Le Grognec、Isabelle Beaudet、Florian Fliegel、Michel Evain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1039/b409507c

  日期：——

  gamma-siloxyallyltributylstannanes were selectively obtained as E or Z isomers from beta-tributylstannylacrolein upon reaction with lithium or magnesium alkylcyanocuprates. The ability of the reagents to give a high syn selectivity when added to iminium salts has been used for the efficient synthesis of (+/-)-1-deoxy-6,8a-di-epi-castanospermine from succinimide. The key step of the synthesis was the

  γ-甲硅烷氧基烯丙基三丁基锡烷酸酯在与氰基氰基锂或镁发生反应后，从β-三丁基锡丙烯醛中选择性地以E或Z异构体形式获得。当将试剂添加到亚胺盐中时，该试剂产生高同位选择性的能力已被用于从琥珀酰亚胺有效合成（+/-）-1-脱氧-6,8a-二-表-泛精胺。合成的关键步骤是N-烯丙基铝中间体的烯丙基锡化，然后进行闭环复分解。
• Dual Hard/Soft Gold Catalysis: Intermolecular Friedel-Crafts-Type α-Amidoalkylation/Alkyne Hydroarylation Sequences by<i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Liliana Boiaryna、Mohamed Kamal El Mkaddem、Catherine Taillier、Vincent Dalla、Mohamed Othman

  DOI：10.1002/chem.201202225

  日期：2012.10.29

  applied in cascade‐type reactions for the synthesis of different nitrogen‐based compounds. The reactions likely proceed by a new gold‐catalyzed cascade intermolecular α‐amidoalkylation/intramolecular carbocyclization cascade process by unifying both the σ‐ and π‐Lewis acid properties of the gold salts. In the first part of this report we show that the σ‐Lewis acidity of gold(I) and gold(III) could be

  金催化剂已用于级联反应中，以合成不同的氮基化合物。通过统一金盐的σ和π路易斯酸性质，新的金催化的级联分子间α-酰胺基烷基化/分子内碳环化级联过程可能会发生反应。在本报告的第一部分中，我们显示了金（I）和金（III）的σ路易斯酸度可用于有效催化各种烷氧基和乙酰氧基内酰胺的亲核取代。发现该反应适用于广泛的环状氮-酰亚胺离子前体和各种亲核试剂，包括烯丙基三甲基硅烷，甲硅烷基烯醇醚，芳烃和活性亚甲基衍生物。作为这项研究的逻辑上的进展，然后使用组合的硬/软二元催化金系统实施前所未有的串联的分子间Friedel-Crafts酰胺烷基化/分子内氢芳基化序列，从而可以方便地从琐碎的材料中获得新的，复杂的，稠合的多杂环结构。
• Transalpinecine and Analogues: First Total Synthesis, Stereochemical Revision and Biological Evaluation
  作者：Cécile Dehoux、Tessa Castellan、Morgane Enel、Christiane André-Barrès、Sandra Mirval、Frédéric Becq、Stéphanie Ballereau、Yves Génisson

  DOI：10.1002/ejoc.201900071

  日期：2019.2.28

  The first total synthesis of transalpinecine is reported. The four diastereoisomers of transalpinecine as well as the two diastereoisomers of the parent epoxide subulacine were prepared, allowing revision of the initially reported transalpinecine stereochemistry. One of these synthetic compounds significantly potentiates the activity of the F508del‐CFTR corrector VX‐809.

  报道了全反式阿尔卑斯碱的第一个全合成。制备了四种高阿尔卑斯酸的非对映异构体，以及母体环氧化物Subulacine的两种非对映异构体，从而可以修订最初报道的跨高阿尔卑斯碱的立体化学。这些合成化合物之一显着增强了F508del-CFTR校正剂VX-809的活性。
• Tarling, Chris A.; Holmes, Andrew B.; Markwell, Roger E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1695 - 1701
  作者：Tarling, Chris A.、Holmes, Andrew B.、Markwell, Roger E.、Pearson, Neil D.

  DOI：——

  日期：——
• Amidoalkylation in organic synthesis.1. Total synthesis of isoretronecanol and trachelanthamidine
  作者：George A. Kraus、Kent Neuenschwander

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80195-x

  日期：1980.1

表征谱图