3-氧代-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醛 | 83177-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 中文名称: 3-氧代-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醛
• 英文名称: 3-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carbaldehyde
• 英文别名: 5-oxo-3,6,7,8-tetrahydropyrrolizine-1-carbaldehyde
• CAS: 83177-79-1
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: XJKUUECRFIYIHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醛 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂-烯反应和烯丙基硅烷引起的闭环合成烟碱（±）-Macronecine和（±）-supinidine

  摘要：

  氮杂烯反应已首次用于合成两个5元内酰胺-酰肼，每个均带有内置的烯丙基硅烷终止剂以进一步加工。内酰胺-酰肼之一通过烯丙基硅烷-ion离子闭环转化为稠合的四氢吡唑，其可以被认为是生物学上重要的烟碱的单氮类似物。进行了密度泛函理论研究（B3LYP / 6-21G *），以洞悉有助于形成四氢吡唑的离子中间体的向斜过渡结构的因素。该立体控制的合成充当了另一种内酰胺-酰肼，取代的2-吡咯烷酮多步转化为烟碱（±）-亚磺啶和（±）-Macronecine的模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.046
• 作为产物：
  描述：

  1-Allyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-氧代-2,3,5,7a-四氢-1H-吡咯里嗪-7-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Transalpinecine及其类似物：首次全面合成，立体化学修订和生物学评估。

  摘要：

  报道了全反式阿尔卑斯碱的第一个全合成。制备了四种高阿尔卑斯酸的非对映异构体，以及母体环氧化物Subulacine的两种非对映异构体，从而可以修订最初报道的跨高阿尔卑斯碱的立体化学。这些合成化合物之一显着增强了F508del-CFTR校正剂VX-809的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900071

文献信息

• Synthesis of the necine bases (±)-macronecine and (±)-supinidine via an aza-ene reaction and allylsilane induced ring closure
  作者：Tarun K. Sarkar、Anindya Hazra、Pulak Gangopadhyay、Niranjan Panda、Zdenek Slanina、Chun-Cheng Lin、Hui-Ting Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.046

  日期：2005.1

  An aza-ene reaction has been used for the first time for the synthesis of two 5-membered lactam-hydrazides, each with a built-in allylsilane terminator for further elaboration. One of the lactam-hydrazides was transformed via an allylsilane-hydrazonium ion ring closure to a fused tetrahydropyrazole which may be considered as a mono-nitrogen analog of the biologically significant necine bases. A density

  氮杂烯反应已首次用于合成两个5元内酰胺-酰肼，每个均带有内置的烯丙基硅烷终止剂以进一步加工。内酰胺-酰肼之一通过烯丙基硅烷-ion离子闭环转化为稠合的四氢吡唑，其可以被认为是生物学上重要的烟碱的单氮类似物。进行了密度泛函理论研究（B3LYP / 6-21G *），以洞悉有助于形成四氢吡唑的离子中间体的向斜过渡结构的因素。该立体控制的合成充当了另一种内酰胺-酰肼，取代的2-吡咯烷酮多步转化为烟碱（±）-亚磺啶和（±）-Macronecine的模型。
• Cationic cyclization of ketene dithioacetals. A general synthesis of pyrrolizidine, indolizidine, and quinolizidine alkaloid ring systems
  作者：A. Richard Chamberlin、Nguyen Hoa D.、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo00184a002

  日期：1984.5
• Intramolecular allylstannane cyclizations in alkaloid synthesis: applications to pyrrolizidine alkaloids
  作者：Gary E. Keck、Erik N. K. Cressman、Eric J. Enholm

  DOI：10.1021/jo00279a022

  日期：1989.9
• Transalpinecine and Analogues: First Total Synthesis, Stereochemical Revision and Biological Evaluation
  作者：Cécile Dehoux、Tessa Castellan、Morgane Enel、Christiane André-Barrès、Sandra Mirval、Frédéric Becq、Stéphanie Ballereau、Yves Génisson

  DOI：10.1002/ejoc.201900071

  日期：2019.2.28

  The first total synthesis of transalpinecine is reported. The four diastereoisomers of transalpinecine as well as the two diastereoisomers of the parent epoxide subulacine were prepared, allowing revision of the initially reported transalpinecine stereochemistry. One of these synthetic compounds significantly potentiates the activity of the F508del‐CFTR corrector VX‐809.

  报道了全反式阿尔卑斯碱的第一个全合成。制备了四种高阿尔卑斯酸的非对映异构体，以及母体环氧化物Subulacine的两种非对映异构体，从而可以修订最初报道的跨高阿尔卑斯碱的立体化学。这些合成化合物之一显着增强了F508del-CFTR校正剂VX-809的活性。

表征谱图