(Diethoxy-phosphoryl)-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid | 364046-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Diethoxy-phosphoryl)-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2-(4-fluorophenyl)acetic acid
• CAS: 364046-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₆FO₅P
• 分子量: 290.228
• InChiKey: OPDRNLUIGNZEAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Diethoxy-phosphoryl)-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid 在 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 2-{[4-(4-fluoro-phenyl)-5-oxo-3-thiophen-2-yl-2,5-dihydro-furan-2-carbonyl]-amino}-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的三组分丁烯内酯合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。可以通过异氰酸酯，乙二醛和乙酰膦酸二乙酯的多组分反应（MCR），然后进行分子内Wittig型反应来组装5-酰基氨基丁烯内酯。该反应既可以在一个罐中进行，也可以分离中间的Passerini产品进行。这种多功能的反应在最终产品中提供了三个独立的输入。可以设想在组合化学和天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol016328u
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (4-氟苄基)膦酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (Diethoxy-phosphoryl)-(4-fluoro-phenyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的三组分丁烯内酯合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。可以通过异氰酸酯，乙二醛和乙酰膦酸二乙酯的多组分反应（MCR），然后进行分子内Wittig型反应来组装5-酰基氨基丁烯内酯。该反应既可以在一个罐中进行，也可以分离中间的Passerini产品进行。这种多功能的反应在最终产品中提供了三个独立的输入。可以设想在组合化学和天然产物合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol016328u

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,4-Diaryl-Substituted 2(5<i>H</i>)-Furanone and Its Commercial Application
  作者：Anil Argade、Jigar Desai、Pravin Thombare、Kiran Shah、Sanjay Gite、Vijay Prajapati、Bipin Pandey、Mukul Jain、Pankaj Patel、Rajesh Bahekar

  DOI：10.1080/00397911.2011.577923

  日期：2012.11

  Abstract One-pot synthesis of 3,4-diaryl substituted 2(5H)-furanones was established and its commercial application has been demonstrated by accomplishing total synthesis of rofecoxib, under mild reaction conditions, with good yields and purity. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 建立了3,4-二芳基取代的2(5H)-呋喃酮的一锅法合成方法，并通过完成罗非昔布的全合成，在温和的反应条件下，以良好的收率和纯度证明了其商业应用。图形概要
• A Novel Three-Component Butenolide Synthesis
  作者：Barbara Beck、Marina Magnin-Lachaux、Eberhardt Herdtweck、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/ol016328u

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. 5-Acylamino butenolides can be assembled by a multicomponent reaction (MCR) of isocyanides, glyoxals, and acetophosphonic acid diethylesters, followed by a intramolecular Wittig-type reaction. The reaction can be performed either in one pot or with the isolation of the intermediate Passerini product. This versatile reaction offers three independent inputs displayed in the final

  [反应：请参见文字]。可以通过异氰酸酯，乙二醛和乙酰膦酸二乙酯的多组分反应（MCR），然后进行分子内Wittig型反应来组装5-酰基氨基丁烯内酯。该反应既可以在一个罐中进行，也可以分离中间的Passerini产品进行。这种多功能的反应在最终产品中提供了三个独立的输入。可以设想在组合化学和天然产物合成中的应用。