(3S,5R,6R)-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one | 381670-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R,6R)-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one
• 英文别名: (3S,5R,6R)-3-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxypropyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one
• CAS: 381670-81-1
• 化学式: C₁₇H₃₄O₇Si
• 分子量: 378.538
• InChiKey: ZWKULLNTMOHXCV-AVVLXZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6R)-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(3S,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛不对称乙醇酸的高度非对映选择性烯醇化醇醛醇醛反应，并脱保护为对映体纯的抗2,3-二羟基酯。

  摘要：

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol016707n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5-methylene-1,4-dioxane 在 臭氧 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (3S,5R,6R)-3-[(1R,2S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxy-propyl]-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛不对称乙醇酸的高度非对映选择性烯醇化醇醛醇醛反应，并脱保护为对映体纯的抗2,3-二羟基酯。

  摘要：

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol016707n

文献信息

• Studies on the generation of enolate anions from butane-2,3-diacetal protected glycolic acid derivatives and subsequent highly diastereoselective coupling reactions with aldehydes and acid chlorides
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Richard T. Guy、Maria A. Palomero、Alessandra Polara、Félix Rodríguez、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/b412790k

  日期：——

  Highly diastereoselective coupling reactions of enolates derived from butane-2,3-diacetal protected glycolic acids 1 and 2 and their alkylated derivatives with aldehydes are reported together with their efficient acid-catalysed deprotection to yield enantiopure anti-2,3-dihydroxyesters. A procedure to provide the corresponding syn-2,3-dihydroxyesters is also described in two cases, proceeding via an acylation–reduction sequence. An usual double addition reaction of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid to small aliphatic acid chlorides provides a synthetically useful, densely-functionalised lactone after acidic deprotection.

  报告了来自丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸1和2及其烷基化衍生物与醛的高立体选择性偶联反应，并且有效的酸催化去保护反应能够生成对映体纯的反-2,3-二羟基酯。同时，在两种情况下也描述了一种提供相应顺-2,3-二羟基酯的程序，该程序通过酰化-还原序列进行。丁烷-2,3-二缩醛保护的羟基酸与小型脂肪酸氯化物的常规双重加成反应在酸去保护后提供了一种合成上有用的、密集功能化的内酯。
• Highly Diastereoselective Lithium Enolate Aldol Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrized Glycolic Acid and Deprotection to Enantiopure <i>anti</i>-2,3-Dihydroxy Esters
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Tom Sheppard

  DOI：10.1021/ol016707n

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrized glycolic acid building block 1 undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate aldol reactions with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford, after an acidic methanolysis deprotection step, the enantiopure anti-2,3-dihydroxy esters in good yield.

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。