(E)-­4-­(3’-­chloroprop-1’-enyl)-­7-­methylbenzo[d][1,3]dioxole | 1412422-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-­4-­(3’-­chloroprop-1’-enyl)-­7-­methylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 4-[(E)-3-chloroprop-1-enyl]-7-methyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1412422-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: HSOGNXACWOZHIP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-­4-­(3’-­chloroprop-1’-enyl)-­7-­methylbenzo[d][1,3]dioxole 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 [((4S,5S)-Cy₂-Ubaphox)Ir(COD)]BARF 、 (S,S)-TADDOL 、 水 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 caesium carbonate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 175.08h， 生成 (S)-­3’-­((6R,9S)-­4,9-­dimethyl-­6,7,8,9-­tetrahydronaphtho[1,2-­d][1,3]dioxol-­6-­yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成Helioporins C和E

  摘要：

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。

  DOI：

  10.1021/ol302898h
• 作为产物：
  描述：

  1-­(7-­methylbenzo[d][1,3]dioxol-­4-­yl)prop-2-en-1-­ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以100%的产率得到(E)-­4-­(3’-­chloroprop-1’-enyl)-­7-­methylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  对映体的全合成Helioporins C和E

  摘要：

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。

  DOI：

  10.1021/ol302898h

文献信息

• An Enantioselective Total Synthesis of Helioporins C and E
  作者：Wibke Lölsberg、Susen Werle、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol302898h

  日期：2012.12.7

  which are bioactive marine diterpenes containing a serrulatane or amphilectane skeleton, was elaborated. The chirogenic step, i.e. a Cu(I)-catalyzed allylic alkylation of a cinnamyl chloride with methylmagnesium bromide, proceeded with virtually complete enantioselectivity (99% ee) in the presence of a chiral phosphine-phosphite ligand. The other stereocenters were diastereoselectively established through

  阐述了短促和对映体选择性合成Helioporins C和E的方法，Helioporins C和E是一种生物活性的海洋二萜类化合物，其中含有Serrulatane或Amphilectane骨架。在手性膦-亚磷酸酯配体的存在下，手性步骤，即肉桂基氯与甲基溴化镁的Cu（I）催化的烯丙基烷基化反应，以几乎完全对映选择性（99％ee）进行。其他立体中心是通过Me 2 AlCl介导的阳离子环化和Ir催化的氢化非对映选择性地建立的。