3-Ethoxycarbonylamino-naphthalene-2-carboxylic acid | 21406-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonylamino-naphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-(Ethoxycarbonylamino)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 21406-22-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• mdl: MFCD09809494
• 分子量: 259.262
• InChiKey: GRTXALVZWPPZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthalenecarboxylic acid, lithium salt (1:1) 、 ethyl N-mesitylsulfonyloxycarbamate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到3-Ethoxycarbonylamino-naphthalene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of anthranilic acids by Pd-catalyzed direct intermolecular ortho-C–H amidation of benzoic acids

  摘要：

  公开了一种通过 Pd 催化苯甲酸邻位 C-H 酰胺化合成邻氨基苯甲酸的有效方法。酰胺化反应通过羧酸盐辅助的邻位 C–H 钯化反应进行，形成芳基钯 (II) 络合物，然后将氮宾插入到 Pd–C 键上。

  DOI：

  10.1039/c2cc36502b