3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate | 824939-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: 3,4-Di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate；[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 824939-37-9
• 化学式: C₂₇H₃₀Cl₃NO₇
• 分子量: 586.897
• InChiKey: ANYWSDUYNNDAKV-JIKCRDEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate 、 allyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到allyl (3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->3)-2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从普通四糖中间体合成弗氏志贺菌血清型 3a 和 X O-抗原的两个四糖和四个五糖片段

  摘要：

  所得受体与 D 供体的糖基化，以及随后的部分或全部脱保护，得到支链五糖 D(E)ABAcC 和 D(E)ABC。所有目标都是志贺氏菌 3a 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖由 S.flexneri 血清型 X O-抗原共有。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800693
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α/β-L-rhamnopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  从普通四糖中间体合成弗氏志贺菌血清型 3a 和 X O-抗原的两个四糖和四个五糖片段

  摘要：

  所得受体与 D 供体的糖基化，以及随后的部分或全部脱保护，得到支链五糖 D(E)ABAcC 和 D(E)ABC。所有目标都是志贺氏菌 3a 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖由 S.flexneri 血清型 X O-抗原共有。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800693

文献信息

• Novel O-acetylated decasaccharides
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2386563A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to diversely acetylated decasaccharides of formula (I) representative of two repeating units of Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, conjugates and method of preparation thereof. These compounds exhibit antigenic properties and are particularly useful for the diagnosis of Shigella infection. wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。
• GLYCOCONJUGATES AND USE THEREOF AS VACCINE AGAINST SHIGELLA FLEXNERI SEROTYPE 3A AND X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US20100239584A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，这些化合物重现Shigella flexneri血清型3a和X的表位，并且用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包含下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些化合物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其共轭物诊断Shigella flexneri感染的方法。
• [EN] GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI<br/>[FR] GLYCOCONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE VACCINS POTENTIELS CONTRE UNE INFECTION PAR SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2014067970A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of: (X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，其包括从以下组中选择的寡糖或多糖：(X)x-BCDA}n-(Y)y (X)x-CDAB}n-(Y)y (X)x-DABC}n-(Y)y (X)x-ABCD}n-(Y)y，其中A、B、C、D、X和Y、x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体结合。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella Flexneri
  申请人：INSTITUT PASTEUR

  公开号：EP2724730A1

  公开（公告）日：2014-04-30

  The present invention relates to a conjugate comprising an oligo- or polysaccharide selected from the group consisting of:          (X)x-BCDA}n-(Y)y          (X)x-CDAB}n-(Y)y          (X)x-DABC}n-(Y)y          (X)x-ABCD}n-(Y)y Wherein A, B, C, D, X and Y, x, y and n are as defined in claim 1, said oligo- or polysaccharide being covalently bound to a carrier.

  本发明涉及一种共轭物，包括从以下组中选择的寡糖或多糖：（X）x-BCDA}n-（Y）y，（X）x-CDAB}n-（Y）y，（X）x-DABC}n-（Y）y，（X）x-ABCD}n-（Y）y，其中A、B、C、D、X和Y，x、y和n的定义如权利要求1所述，所述寡糖或多糖与载体共价结合。
• Structural Studies of the<i>O</i>-Acetyl-Containing O-Antigen from a<i>Shigella flexneri</i>Serotype 6 Strain and Synthesis of Oligo­saccharide Fragments Thereof
  作者：Pierre Chassagne、Carolina Fontana、Catherine Guerreiro、Charles Gauthier、Armelle Phalipon、Göran Widmalm、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.201300180

  日期：2013.7

  spectroscopy of the delipidated lipopolysaccharide of Shigella flexneri serotype 6 strain MDC 2924-71 confirmed the most recently reported structure of the O-antigen repeating unit as →4)-β-D-GalpA-(1→3)-β-D-GalpNAc-(1→2)-α-L-Rhap3Ac/4Ac-(1→2)-α-L-Rhap-(1→}, and revealed the non-stoichiometric acetylation at O-3C/4C. Input from the CASPER program helped to ascertain the fine distribution of the three possible

  3C-O-乙酰化和非O-乙酰化目标是从常见的受保护中间体合成的。鼠李糖基化是通过使用亚胺酸酯供体最有效地实现的，包括在半乳糖醛酸苄酯受体的 O-4。相比之下，噻吩 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保了 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终 Pd/C 介导的脱保护确保 O-乙酰基稳定性。所有目标分子都代表了福氏链球菌 6 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖也是大肠杆菌 O147 O-抗原的片段。噻吩基 2-脱氧-2-三氯乙酰胺-D-吡喃半乳糖苷前体优选用于涉及残基 B 的链延长。最终