香叶基苯醌 | 61977-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香叶基苯醌
• 英文名称: (E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl-p-benzoquinone
• 英文别名: Geranyl-p-benzoquinone；Neryl-p-benzoquinone；geranylbenzoquinone；Geranylbenzochinon；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 61977-06-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: GAJSCEURGWVNBZ-NTUHNPAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基苯醌 在 sodium dithionite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 吉罗酚
  参考文献：
  名称：

  Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methoxyphenol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 香叶基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure-activity relationship studies on thiaplidiaquinones A and B as novel inhibitors of Plasmodium falciparum and farnesyltransferase
  作者：Melissa M. Cadelis、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、Joëlle Dubois、Marcel Kaiser、Jean Michel Brunel、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.029

  日期：2017.8

  thiaplidiaquinones A and B and their respective non-natural dioxothiazine regioisomers have been shown to inhibit mammalian and protozoal farnesyltransferase (FTase) with the regioisomers exhibiting activity in the nanomolar range. In order to explore the structure-activity relationship (SAR) of this class of marine natural products, analogues of thiaplidiaquinones A and B and their regioisomers were

  海洋类萜，类噻二醌A和B以及它们各自的非天然二氧噻吩嗪区域异构体已显示出抑制哺乳动物和原生动物的法呢基转移酶（FTase），其区域异构体在纳摩尔范围内具有活性。为了探索此类海洋天然产物的结构-活性关系（SAR），合成了噻二苯醌A和B及其区域异构体的类似物，其侧链中存在异戊二烯单元的数目发生变化，从而得到异戊二烯基和法呢基类似物。发现先前报道的香叶基系列化合物是最有效的FTase抑制剂，紧随其后的是新的法呢基系列。异戊二烯系列显示出最有效的抗疟原虫活性，但该系列也具有最强的细胞毒性。全面的，14也表现出低细胞毒性，将其鉴定为值得进一步探索的支架。
• Avarol derivatives as competitive AChE inhibitors, non hepatotoxic and neuroprotective agents for Alzheimer’s disease
  作者：Giuseppina Tommonaro、Nuria García-Font、Rosa Maria Vitale、Boris Pejin、Carmine Iodice、Sixta Cañadas、José Marco-Contelles、María Jesús Oset-Gasque

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.036

  日期：2016.10

  inhibitory activity. The multiple pharmacological properties of avarol, thio-avarol and/or their derivatives prompted us to continue the in vitro screening, focusing on their AChE inhibitory and neuroprotective effects. Due to the complex nature of Alzheimer’s disease (AD), there is a renewed search for new, non hepatotoxic anticholinesterasic compounds. This paper describes the synthesis and in vitro biological

  Avarol是一种海洋倍半萜类对苯二酚，以前从海洋海绵Dysidea avara Schmidt（Dictyoceratida）中分离出来，具有抗炎，抗肿瘤，抗氧化剂，抗血小板，抗HIV和抗银屑病的功效。最近的发现表明，一些硫代avarol衍生物表现出乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。阿瓦洛尔，硫代avarol和/或其衍生物的多种药理特性促使我们继续进行体外筛选，重点研究其对AChE的抑制和神经保护作用。由于阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性质，人们正在重新寻找新的，无肝毒性的抗胆碱酯酶化合物。本文介绍了其合成及体外作用生物学评估的Avarol-3'-thiosalicylate（TAVA）和thiosalycil-prenyl- hydroquinones（TPHs）作为非肝毒性抗胆碱能药物，对寡霉素A /鱼藤酮和冈田霉素诱导的SHSY5Y人神经母细胞瘤细胞活力下降具有良好的神经保护作用。酸
• Allylation of quinones by allylic indium reagents
  作者：Shuki Araki、Nobuhito Katsumura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83277-b

  日期：1991.9

  sigmatropic rearrangement. Substituted quinones reacted with allylindium reagent giving excellent yields of allyquinols, whereas with prenylindium and geranylindium reagents, trisubstituted quinones gave diprenylcyclohexene-1,4-diones and 2,3-disubstituted quinones gave mixtures of prenylhydroquinones and diprenylcyclohexene-1,4-diones. In the prenylation of haloquinones, 1,2-addition, [3,3] sigmatropic rearrangement

  研究了烯丙基倍半卤化物对各种醌的烯丙基化作用。未取代的p的反应苯甲酸醌与烯丙基，pre烯丙基和香叶菊醇试剂在用氧化银氧化后，以良好的收率得到相应的烯丙基化的醌。这些反应似乎是通过在γ-碳上添加1,2-烯丙基铟试剂然后进行[3,3]σ重排而进行的。取代的醌与烯丙基dium试剂反应可得到优异的烯丙基醇收率，而与戊炔醇和ger草醇dium试剂反应，三取代醌可生成二戊烯基环己烯-1,4-二酮，2,3-二取代醌可得到异戊二烯基氢醌和二戊烯基环己烯-1,4-二酮的混合物。在卤代醌的异戊烯基化中，依次产生1,2-加成，[3,3]σ重排和消除铟（III）卤化物，生成异戊烯基醌。2-羟基和2-甲氧基-1，
• Base catalysed rearrangements of 4-hydroxyphenyl allyl ethers: syntheses of alliodorin and alliodorol
  作者：Laurence M. Harwood、Anona J. Oxford、Colin Thomson

  DOI：10.1039/c39910001303

  日期：——

  4-hydroxyphenyl allyl ethers 1a–e in refluxing aqueous methanol in the presence of KOH and oxygen furnish 2-substituted 1,4-dihydroxybenzene derivatives; products 2a,b and 3c are derived via base catalysed Claisen rearrangement, whereas presence of 3′-substitution on the allylic moiety disfavours this pathway, leading to formation of products 4b–c, consistent with the operation of base catalysed tandem [2,3]-

  在KOH和氧气存在下，在回流的甲醇水溶液中，将4-羟基苯基烯丙基醚1a-e提供2-取代的1,4-二羟基苯衍生物；产物2a，b和3c是通过碱催化的克莱森重排衍生而来的，而烯丙基部分3'取代的存在不利于该途径，导致形成产物4b–c，与碱催化的串联反应操作一致[2,3 ]-并应对重排；后一种方法已应用于异狄氏菌素和异狄氏甾醇（Cordia alliodora的心材成分）的全合成。
• Isoprenoid derivatives and anti-ulcer agents containing the same
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04906669A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Anti-ulcer agents containing isoprenoid derivatives are provided. The isoprenoid derivatives are represented by the formula: ##STR1## wherein: R represents a group of formula ##STR2## In the above formula, R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 may be the same or different each other and each represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a lower alkanoyloxy group, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, provided that two or more of them do not represent hydrogen atoms at the same time; R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different each other and each represents a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkanoyloxy group represents the signal or the double bond between the carbon atoms; m represents 0 or 1; n represents 0 or an integer of from 1 to 9, provided that the sum of m and n is an integer of from 1 to 9.

  提供一种含有异戊二烯衍生物的抗溃疡剂。异戊二烯衍生物的表示式为：##STR1## 其中：R代表式##STR2## 在上述式子中，R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3可能相同或不同，每个代表氢原子、羟基、较低的烷酰氧基、较低的烷基或较低的烷氧基，前提是其中两个或两个以上不能同时代表氢原子；R.sub.4和R.sub.5可能相同或不同，每个代表氢原子、羟基或较低的烷酰氧基，表示碳原子之间的单键或双键；m代表0或1；n代表0或1至9的整数，前提是m和n的和是1至9的整数。