(E)-1-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)hex-1-en-3-ol | 853785-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-1-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)hex-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-1-[4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]hex-1-en-3-ol
• CAS: 853785-02-1
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: XCDDRHAKDMCSLM-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)hex-1-en-3-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 aluminum amalgam 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 米帕明 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,8R,10R)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4,5,9,10-tetrahydro-10-propyl-3H-oxecin-2(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成植物毒性内酯Herbarumin III

  摘要：

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.139
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)acrylaldehyde 、 溴丙烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-(4-methoxybenzyloxy)phenyl)hex-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法全合成植物毒性内酯Herbarumin III

  摘要：

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.139

文献信息

• Chemoenzymatic total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin III
  作者：Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.139

  日期：2005.5

  Asymmetric total synthesis of phytotoxic nonenolide herbarumin III was accomplished by a chemoenzymatic approach. The main highlight of the synthesis was to fix the hydroxyl stereocenters (C7 and C9) by lipase catalyzed irreversible transesterification.

  通过化学酶促方法可完成植物毒性壬烯内酯类香气素III的不对称全合成。合成的主要亮点是通过脂肪酶催化的不可逆酯交换反应固定羟基立体中心（C7和C9）。