2-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1132094-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[3,4-Bis(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1132094-49-5
• 化学式: C₁₆H₂₅BO₆
• 分子量: 324.182
• InChiKey: SQRSSXMKUQUAQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三叔丁基膦 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-9,9-dimethyl-N,N-diphenyl-9H-fluoren-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于染料-TiO 2电荷转移的 具有邻苯二酚基团的D-π-Cat荧光染料用于染料敏化太阳能电池的开发

  摘要：

  设计并开发了以二苯胺部分为供电子基团，邻苯二酚（Cat）单元为锚定基团和芴或咔唑为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-1和YM-2。对于II型染料敏化太阳能电池（DSSC），其具有从所述染料到TiO 2的导带（CB）的直接电子注入通路的光敏剂2通过的染料与二氧化钛光激发电极2电荷转移（DTCT）频段。此外，不仅要了解D–π–Cat染料的分子结构对DTCT带的外观和电子注入机理的影响，而且还要研究D–π–Cat染料的DTCT特性的影响。合成了DSSCs光伏性能的猫染料，还合成了以咔唑-对噻吩为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-3。发现D–π–Cat染料在可见光区域具有良好的光收集效率（LHE），这是因为与TiO 2结合时与DTCT相对应的吸收带较宽。对应于基于YM-1和YM-2的DSSC的DTCT波段的入射光子-电流转换效率（IPCE）比YM-3高。这项工作表明，通过在Cat部

  DOI：

  10.1039/c4ta01286k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  基于染料-TiO 2电荷转移的 具有邻苯二酚基团的D-π-Cat荧光染料用于染料敏化太阳能电池的开发

  摘要：

  设计并开发了以二苯胺部分为供电子基团，邻苯二酚（Cat）单元为锚定基团和芴或咔唑为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-1和YM-2。对于II型染料敏化太阳能电池（DSSC），其具有从所述染料到TiO 2的导带（CB）的直接电子注入通路的光敏剂2通过的染料与二氧化钛光激发电极2电荷转移（DTCT）频段。此外，不仅要了解D–π–Cat染料的分子结构对DTCT带的外观和电子注入机理的影响，而且还要研究D–π–Cat染料的DTCT特性的影响。合成了DSSCs光伏性能的猫染料，还合成了以咔唑-对噻吩为π-共轭体系的D-π-Cat荧光染料YM-3。发现D–π–Cat染料在可见光区域具有良好的光收集效率（LHE），这是因为与TiO 2结合时与DTCT相对应的吸收带较宽。对应于基于YM-1和YM-2的DSSC的DTCT波段的入射光子-电流转换效率（IPCE）比YM-3高。这项工作表明，通过在Cat部

  DOI：

  10.1039/c4ta01286k

文献信息

• Synthesis and evaluation of paramagnetic caffeic acid phenethyl ester (CAPE) analogs
  作者：Masaki Nagane、Tadashi Yamashita、Patrik Vörös、Tamás Kálai、Kálmán Hideg、Balázs Bognár

  DOI：10.1007/s00706-019-02458-8

  日期：2019.8

  acid phenethyl ester, CAPE) and unnatural (N-acetylcysteine, paramagnetic alcohols) antioxidants. The in vitro antioxidant activity was tested by 2,2′-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) radical scavenging, while assays of cell protection against reactive oxygen species were carried out in the presence of 2′,7′-dichlorofluorescein diacetate and H2O2. Paramagnetic esters without phenol

  摘要已经研究了新制备的含氮氧化物部分作为潜在抗氧化剂的咖啡酸盐的结构-活性关系，并将其与已知的天然（咖啡酸苯乙酯，CAPE）和非天然（N-乙酰半胱氨酸，顺磁性醇）抗氧化剂的结构-活性关系进行了比较。通过2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）自由基清除测试体外抗氧化活性，同时在2'，7'-二氯荧光素存在下进行细胞对活性氧的保护性测定双乙酸盐和H 2 O 2。没有酚基序的顺磁性酯表现出最低的抗氧化活性，其次是具有中等活性的顺磁性醇。在研究的化合物中，顺磁性酚类化合物是最好的抗氧化剂。由于新的顺磁性CAPE类似物在NIH3T3成纤维细胞中的细胞毒性比10μM时的CAPE小，但具有相似的抗氧化活性，因此可以认为它们是很有前途的抗氧化剂。 图形摘要
• Development of type-I/type-II hybrid dye sensitizer with both pyridyl group and catechol unit as anchoring group for type-I/type-II dye-sensitized solar cell
  作者：Yousuke Ooyama、Kensuke Furue、Toshiaki Enoki、Masahiro Kanda、Yohei Adachi、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/c6cp06513a

  日期：——

  hybrid dye sensitizer adsorbed on TiO2 film exhibits a broad photoabsorption band originating from ICT and DTCT characteristics. Here we reveal the photophysical and electrochemical properties of the type-I/type-II hybrid dye sensitizer bearing a pyridyl group and a catechol unit, along with its adsorption modes onto TiO2 film, and its photovoltaic performance in type-I/type-II DSSC, based on optical

  已经开发了具有吡啶基和邻苯二酚单元作为锚定基团的I / II型杂化染料敏化剂，并研究了其在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的光伏性能。敏化剂具有通过路易斯酸位点的配位键和TiO 2表面上布朗斯台德酸位点的双齿双核桥接键吸附在TiO 2电极上的能力，这使得可以将电子注入到TiO 2的导带中。通过分子内电荷转移（ICT）激发（I型途径）和染料对TiO 2的光激发作用而形成TiO 2电极电荷转移（DTCT）带（II型途径）。发现吸附在TiO 2膜上的I / II型杂化染料敏化剂表现出源自ICT和DTCT特性的宽的光吸收带。在这里，我们揭示了带有吡啶基和邻苯二酚单元的I / II型杂化染料敏化剂的光物理和电化学性质，以及其在TiO 2膜上的吸附模式，以及在I / II型中的光电性能。 II DSSC，基于光（光吸收和荧光光谱）和电化学测定（循环伏安法），密度泛函理论（DFT）计算，该染料的FT-IR光谱吸附的TiO
• Crown ethers with lateral ortho-terphenyl units: effect of ester groups and sodium salts on the mesomorphic properties
  作者：Nelli Steinke、Michael Jahr、Matthias Lehmann、Angelika Baro、Wolfgang Frey、Stefan Tussetschläger、Sven Sauer、Sabine Laschat

  DOI：10.1039/b814536a

  日期：——

  Unsymmetrical crown ether derivatives 7 and 12 with one lateral o-terphenyl unit bearing different ester substituents were synthesized starting from methoxymethyl (MOM) protected bromobenzenes 3 and 8 by conversion into the respective borolanes 4 and 9, twofold Suzuki coupling with dibromobenzo[15]crown-5, acidic deprotection and finally esterification either with various alkanoic chlorides or gallic acids. Reaction with NaI provided the complexes [NaI·(7a–g)] and [NaI·(12a–d)], respectively. Uncomplexed crown ethers as well as their complexes [NaI·7a–c] and [NaI·12a–d] are non-mesogenic. In the case of [NaI·(7d–g)], however, the complexation induced a mesophase formation. As exemplarily shown for [NaI·7d], different textures were observed upon cooling, a fan-shaped texture, which is typical for a columnar hexagonal mesophase, and a striped fan-shaped texture, indicating a second mesophase Colx at low-temperature. From the SAXS diffraction pattern this mesophase was assigned to be columnar rectangular. For [NaI·7g] a different diffraction pattern was found, from which the low-temperature mesophase might be attributed to a soft crystal or a highly ordered columnar mesophase with orthorhombic symmetry.

  合成了不对称的冠醚衍生物7和12，这些衍生物具有一个侧链o-三苯基单元，并带有不同的酯取代基。合成起始于甲氧甲基（MOM）保护的溴苯3和8，通过转换成相应的硼烯烃4和9，进行双重铃木偶联反应，与二溴苯并[15]冠-5反应，随后进行酸性去保护，最后用各种烷基氯化物或鞣酸酯化。与NaI反应分别生成复合物[NaI·(7a–g)]和[NaI·(12a–d)]。未配位的冠醚以及它们的复合物[NaI·7a–c]和[NaI·12a–d]均不具备介晶性。然而，对于[NaI·(7d–g)]，复合作用引发了介相的形成。如[NaI·7d]所示，冷却时观察到不同的纹理，包括典型于柱状六角介相的扇形纹理，以及指示低温下第二种介相Colx的条纹扇形纹理。从小角X射线散射（SAXS）衍射图谱来看，该介相被归类为柱状矩形。对于[NaI·7g]，发现了不同的衍射图案，从中可以推测低温下的介相归因于软晶体或具有正交对称性的高度有序柱状介相。
• Total Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Phelligridins C and D, and Phellifuropyranone A
  作者：Takayuki Ohyoshi、Keisuke Mitsugi、Fumitaka Ichimura、Tatsuya Higuma、Masahito Yoshida、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1246/bcsj.20200212

  日期：2020.12.15

  α-Pyrone polyphenols, phelligridins C and D (meshimakobnols B and A), and phellifuropyranone A, isolated from a Japanese mushroom, are growth inhibitors of cancer cells. Herein, we report full deta...

  α-吡喃酮多酚、草甘膦 C 和 D（meshimakobnols B 和 A），以及从日本蘑菇中分离出来的 phellifuropyranone A 是癌细胞的生长抑制剂。在这里，我们报告完整的细节...
• Total Synthesis of Linear Coumarniolignoids (+) and (−)-Sapiumin C, (−)-Moluccanin, and (−)-Hemidesminine
  作者：Irene Jeongin Kim、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00292

  日期：2023.5.5

  activities among others. In this research, key intermediate 10 was used to stereoselectively synthesize CLs (7′S,8′S)- and (7′R,8′R)-sapiumin C 1 and 2, (7′S,8′S)-moluccanin 3, and (7′S,8′S) hemidesminine 4 for the first time, establishing a versatile synthetic method for the stereoselective synthesis of linear CLs. The developed method includes a Mitsunobu coupling, a modified Miyaura arylation via a rhodium

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。