3,4-bis(methoxymethoxy)phenylboronic acid | 1264728-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4-bis(methoxymethoxy)phenylboronic acid
• 英文别名: [3,4-Bis(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid；[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 1264728-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₅BO₆
• 分子量: 242.036
• InChiKey: OISAYBUQEOVZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.67
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(methoxymethoxy)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 2',3',4'',5',6'-pentakis(benzyloxy)[1,1':4',1''-terphenyl]-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Sarcodonin、Sarcoviolin 和 Hydnellin 天然产物家族的合成指导结构修正

  摘要：

  在针对其化学合成的广泛研究之后，建议对 sarcodonin 天然产物家族（已发表的结构1a - 13a）进行全面的结构修订。修改后的结构1b 的主要特征包括用肟取代N,N-二氧化物部分、中心二酮哌嗪开环以及三联苯翼从1a的 1β-2β 位置到1b的 2β-3β 位置的转位. 这种结构修正源于苯并二恶烷氨基的偶然合成（44) 其结构由 X 射线晶体学明确确定，其光谱特性与已发表的 sarcodonins 数据非常相似。本文还报道了一种用于异羟肟酸O-芳基化的通用新方法，以及锰 (III) 介导的异羟肟酸α-氧化为胺醛。

  DOI：

  10.1021/jo102228j
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3,4-bis(methoxymethoxy)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Sarcodonin、Sarcoviolin 和 Hydnellin 天然产物家族的合成指导结构修正

  摘要：

  在针对其化学合成的广泛研究之后，建议对 sarcodonin 天然产物家族（已发表的结构1a - 13a）进行全面的结构修订。修改后的结构1b 的主要特征包括用肟取代N,N-二氧化物部分、中心二酮哌嗪开环以及三联苯翼从1a的 1β-2β 位置到1b的 2β-3β 位置的转位. 这种结构修正源于苯并二恶烷氨基的偶然合成（44) 其结构由 X 射线晶体学明确确定，其光谱特性与已发表的 sarcodonins 数据非常相似。本文还报道了一种用于异羟肟酸O-芳基化的通用新方法，以及锰 (III) 介导的异羟肟酸α-氧化为胺醛。

  DOI：

  10.1021/jo102228j

文献信息

• Fluorescence behaviour of an anthracene–BODIPY system affected by spin states of a dioxolene–cobalt centre
  作者：Koichi Katayama、Masakazu Hirotsu、Akitaka Ito、Yoshio Teki

  DOI：10.1039/c6dt00864j

  日期：——

  Dioxolene cobalt complexes, [Co(L)(TPA)]PF6 (1) and [Co(L)(Me3TPA)]PF6 (2), were synthesized using a catechol with anthracene and boron-dipyrromethene (BODIPY), H2L, and tris(pyridin-2-ylmethyl)amine (TPA) or tris[(6-methylpyridin-2-yl)methyl]amine (Me3TPA) and characterised by UV-vis absorption, IR and NMR spectroscopy. Complexes 1 and 2 are a low-spin cobalt(III) catecholate form and a high-spin

  使用邻苯二酚与蒽和硼二吡咯亚甲基（BODIPY）合成了二氧戊烯钴配合物[Co（L）（TPA）] PF 6（1）和[Co（L）（Me 3 TPA）] PF 6（2）。 ，H 2 L和三（吡啶-2-基甲基）胺（TPA）或三[（6-甲基吡啶-2-基）甲基]胺（Me 3 TPA），并通过紫外可见吸收，IR和NMR光谱进行表征。配合物1和2在CH 3中分别为儿茶酚酸钴（III）的低纺形式和对苯二甲酸钴（II）的高纺种。CN在室温下。在室温下，在CH 3 CN中研究了二氧戊环-钴中心自旋态对荧光的影响。的荧光强度1比的明显地降低2，虽然两者的复合物显示出较弱的荧光与H的相比，2 L.在之间的强度的差1和2主要是由于非辐射衰变过程的基础上，强增强钴（III）儿茶酚酸盐形式1与钴（II）半奎宁酸盐形式2的金属-配体相互作用。
• Diastereodivergent and Regiodivergent Total Synthesis of Princepin and Isoprincepin in Both (7″<i>R</i>,8″<i>R</i>) and (7″<i>S</i>,8″<i>S</i>) Isomers
  作者：Manami Kobayashi、Hiroya Ueno、Naoto Yoshida、Hitoshi Ouchi、Tomohiro Asakawa、Fumihiko Yoshimura、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01965

  日期：2019.11.1

  The first total synthesis of (7″R,8″R)-, (7″S,8″S)-isomers of princepin (1) and (7″R,8″R)-, (7″S,8″S)-isomers of isoprincepin (2) was accomplished in a highly stereoselective manner via para quinomethide-mediated construction of the furofuran and 1,4-benzodioxane rings. Structural confirmation methods of 1 and 2 were established by CD and HPLC analysis of each diastereomers with natural products.

  princepin（1）和（7″ R，8″ R）-，（7″ S，8）的（7″ R，8″ R）-，（7″ S，8″ S）-异构体的第一个全合成异戊二烯（2）的''S）异构体是通过对喹喔啉介导的呋喃呋喃和1,4-苯并二恶烷环的高度立体选择性的方式完成的。1和2的结构确认方法是通过对具有天然产物的每种非对映异构体进行CD和HPLC分析而建立的。
• A new selective inhibitor for IMP-1 metallo-β-lactamase, 3Z,5E-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride
  作者：Akari Ikeda、Yoshiki Ikegaya、Masako Honsho、Hidehito Matsui、Kenichi Nonaka、Takahiro Ishii、Yukihiro Asami、Hideaki Hanaki、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117109

  日期：2023.1

  isolated from Paecilomyces sp. FKI-6801 for its selective IMP-1 MBL inhibitory activity. The first total synthesis of 1 from the commercially available compound was achieved in 9 steps with 28% overall yield. Introduction of catechol to the maleic anhydride of 1 improved the IC50 toward IMP-1 MBL and the inhibitory activity against IMP-1 MBL-producing P. aeruginosa. Treatment of the maleic anhydride scaffold

  3Z,5E-Octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride (ODTAA, 1 ) 从拟青霉属分离。FKI-6801 具有选择性的 IMP-1 MBL 抑制活性。从市售化合物中首次全合成1分 9 步完成，总收率为 28%。将儿茶酚引入1的马来酸酐提高了对 IMP-1 MBL 的 IC 50和对产生 IMP-1 MBL 的铜绿假单胞菌的抑制活性。用胺处理马来酸酐支架表明，需要 β-羰基-α,β-不饱和羧酸部分作为 IMP-1 MBL 抑制的药效团。
• Total Synthesis of Linear Coumarniolignoids (+) and (−)-Sapiumin C, (−)-Moluccanin, and (−)-Hemidesminine
  作者：Irene Jeongin Kim、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00292

  日期：2023.5.5

  activities among others. In this research, key intermediate 10 was used to stereoselectively synthesize CLs (7′S,8′S)- and (7′R,8′R)-sapiumin C 1 and 2, (7′S,8′S)-moluccanin 3, and (7′S,8′S) hemidesminine 4 for the first time, establishing a versatile synthetic method for the stereoselective synthesis of linear CLs. The developed method includes a Mitsunobu coupling, a modified Miyaura arylation via a rhodium

  香豆素木素 (CL) 是从多种植物中分离出来的一类天然产物。由于其独特的结构支架，它们表现出广泛的有趣的生物活性，包括保肝、抗肿瘤、抗炎和抗氧化活性等。本研究利用关键中间体10立体选择性合成了CLs (7′ S ,8′ S )- 和(7′ R ,8′ R )-sapiumin C 1 and 2 , (7′ S ,8′ S )- moluccanin 3和 (7′ S ,8′ S ) 半地亚胺4首次建立了一种用于线性 CL 立体选择性合成的通用合成方法。开发的方法包括 Mitsunobu 偶联、通过铑催化剂进行的改进的 Miyaura 芳基化以及关键成键步骤中的酸催化环化。开发的合成路线允许从相同的手性池试剂（S）-solketal合成给定天然产物的两种对映体，同时允许轻松改变此类天然产物中常见的芳香族取代和羟甲基/烯丙基羟甲基部分。
• Syntheses of 5′-O-desmethylterphenyllin and related p-terphenyls and their inhibitory activity of TNF-α release from RBL-2H3 cells
  作者：Arata Yajima、Shota Urao、Yasukiyo Yoshioka、Naoki Abe、Ryo Katsuta、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.062

  日期：2013.9

  The first total syntheses of 5'-O-desmethylterphenyllin and three related p-terphenyls have been achieved. The methodology features a Suzuki-Miyaura coupling reaction with a hindered aryl chloride as the key step. Two of the four synthesized 5'-O-desmethylterphenyllins exhibit moderate TNF-alpha release-inhibitory activity toward RBL-2H3 cells. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.