1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-(E)-ene-D-threo-1,2:5,6-tetraol | 53777-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-(E)-ene-D-threo-1,2:5,6-tetraol
• 英文别名: 3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-threo-hex-E-3-enitol；(E)-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-erythro-3(E)-hex-3(E)-enitol；(E)-3,4-Dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-erythro-hex-3-enitol；(E)-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-erythro-3(E)-hex-3-enitol；meso-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-trans-ethene-1,2-diyl-bis-[1,3]dioxolane；3,4-Dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropyliden-trans-erythro-hex-3-enitol；(4R)-4-[(E)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 53777-25-6；189274-92-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: OJKJTRYVWJHGDH-MQQIIUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-(E)-ene-D-threo-1,2:5,6-tetraol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-dideoxy-D-threo-hex-E-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二脱氧己基-3-烯醇的合成

  摘要：

  摘要（E）-3,4-二脱氧-赤藓糖醇-，（Z）-3,4-二脱氧-D-苏糖醇-和（E）-3,4-二脱氧-D-苏糖-己烯-3-烯醇的合成被描述。已经重新检查了硒氰酸钾对1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇3,4-二-对甲苯磺酸酯的作用。（E）-3,4-二脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-苏-己-3-烯醇的环氧化得到3,4-脱水-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇和-D-ID醇的比例约为3：1。基于后一种化合物与甲醇钠的反应来指定两种环氧化物的构型，得到1,2：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-甲基-D-麦芽糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83046-3
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-bis-O-(methylsulfonyl)-D-glucitol 在 碲化氢 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-(E)-ene-D-threo-1,2:5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过5'保护的核苷2'，3'-二甲磺酸盐与碲化物二价阴离子的反应合成2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧核苷：从顺式邻苯二甲酸二元醇到烯烃的一般路线。

  摘要：

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。

  DOI：

  10.1021/jo9610570

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• Base-catalyzed Degradations of Carbohydrates. I. Synthesis and Alkaline Degradation of 2-<i>O</i>-β-<scp>D</scp>-Glucopyranosyl-3-<i>O</i>-methyl-<scp>D</scp>-glucose
  作者：G. O. Aspinall、R. Khan、Zofia Pawlak

  DOI：10.1139/v71-500

  日期：1971.9.15

  2-O-β-D-Glucopyranosyl-3-O-methyl-D-glucose has been synthesized by two routes. Alkaline degradation of the disaccharide, followed by reduction, hydrolysis under extremely mild conditions, and further reduction, affords D-glucitol, and 3,4-dideoxy-trans-erythro- and -D-threo-hex-3-enitol.

  2-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-O-甲基-D-葡萄糖已通过两种途径合成。对二糖进行碱性降解，随后还原，在极其温和的条件下水解，然后进一步还原，得到D-葡萄糖醇，以及3,4-二去氧-反式-和-顺式-己-3-烯醇。
• Radical deoxygenation of alcohols and vicinal diols with N-ethylpiperidine hypophosphite in water
  作者：Doo Ok Jang、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01247-9

  日期：2002.8

  Radical deoxygenation of alcohols and vicinal diols with N-ethylpiperidine hypophosphite both in alcohols and in water is described. S-Methyl dithiocarbonate and bis-S-methyl dithiocarbonate of carbohydrates and nucleosides were deoxygenated efficiently under reaction conditions.

  描述了在醇和水中都用N-乙基哌啶次磷酸盐对醇和邻二醇进行自由基脱氧。小号-甲基二硫代碳酸酯和二-小号甲基碳水化合物和核苷的二硫代碳酸酯被反应条件下有效地除氧。
• The synthesis of 3,4-dideoxyhex-3-enitols
  作者：Gerald O. Aspinall、Norman W.H. Cheetham、Jana Furdova、Sze Chan Tam

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83046-3

  日期：1974.9

  erythro -, ( Z )-3,4-dideoxy- D - threo - and ( E )-3,4-dideoxy- D - threo -hex-3-enitols are described. The action of potassium selenocyanate on 1,2:5,6-di- O -isopropylidene- D -mannitol 3,4-di- p -toluenesulfonate has been reexamined. Epoxidation of (E)-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di- O -isopropylidene- D - threo -hex-3-enitol affords 3,4-anhydro-1,2:5,6-di- O -isopropylidene- D -mannitol and - D -iditol

  摘要（E）-3,4-二脱氧-赤藓糖醇-，（Z）-3,4-二脱氧-D-苏糖醇-和（E）-3,4-二脱氧-D-苏糖-己烯-3-烯醇的合成被描述。已经重新检查了硒氰酸钾对1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇3,4-二-对甲苯磺酸酯的作用。（E）-3,4-二脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-苏-己-3-烯醇的环氧化得到3,4-脱水-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇和-D-ID醇的比例约为3：1。基于后一种化合物与甲醇钠的反应来指定两种环氧化物的构型，得到1,2：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-甲基-D-麦芽糖醇。
• Koell, Peter; Kopf, Juergen; Metzger, Juergen O., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 199 - 204
  作者：Koell, Peter、Kopf, Juergen、Metzger, Juergen O.、Schwarting, Walter、Oelting, Michael

  DOI：——

  日期：——