3,4-dideoxy-D-threo-hex-E-3-enitol | 13185-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-dideoxy-D-threo-hex-E-3-enitol
• 英文别名: 3,4-Didesoxy-trans-erythro-hex-3-enitol；(E)-3,4-Didesoxy-erythro-hex-3-enit；Hex-trans-3-en-erythro-1,2,5,6-tetrol；meso-hex-3t-ene-1,2,5,6-tetraol；(E,2R,5S)-hex-3-ene-1,2,5,6-tetrol
• CAS: 13185-78-9
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: LFUPTFHBGBCXDZ-MXSSIIPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dideoxy-D-threo-hex-E-3-enitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,5-di-O-acetyl-3,4-dideoxy-1,6-di-O-(methylsulphonyl)-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2:5,6-dianhydro-3,4-dideoxy-erythro- and D-threo-hexitol and their E-3-ENE derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85364-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-hex-3-(E)-ene-D-threo-1,2:5,6-tetraol 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-dideoxy-D-threo-hex-E-3-enitol
  参考文献：
  名称：

  3,4-二脱氧己基-3-烯醇的合成

  摘要：

  摘要（E）-3,4-二脱氧-赤藓糖醇-，（Z）-3,4-二脱氧-D-苏糖醇-和（E）-3,4-二脱氧-D-苏糖-己烯-3-烯醇的合成被描述。已经重新检查了硒氰酸钾对1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇3,4-二-对甲苯磺酸酯的作用。（E）-3,4-二脱氧-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-苏-己-3-烯醇的环氧化得到3,4-脱水-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露醇和-D-ID醇的比例约为3：1。基于后一种化合物与甲醇钠的反应来指定两种环氧化物的构型，得到1,2：5,6-二-O-异亚丙基-4-O-甲基-D-麦芽糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83046-3

文献信息

• Base-catalyzed Degradations of Carbohydrates. I. Synthesis and Alkaline Degradation of 2-<i>O</i>-β-<scp>D</scp>-Glucopyranosyl-3-<i>O</i>-methyl-<scp>D</scp>-glucose
  作者：G. O. Aspinall、R. Khan、Zofia Pawlak

  DOI：10.1139/v71-500

  日期：1971.9.15

  2-O-β-D-Glucopyranosyl-3-O-methyl-D-glucose has been synthesized by two routes. Alkaline degradation of the disaccharide, followed by reduction, hydrolysis under extremely mild conditions, and further reduction, affords D-glucitol, and 3,4-dideoxy-trans-erythro- and -D-threo-hex-3-enitol.

  2-O-β-D-葡萄糖吡喃糖苷-3-O-甲基-D-葡萄糖已通过两种途径合成。对二糖进行碱性降解，随后还原，在极其温和的条件下水解，然后进一步还原，得到D-葡萄糖醇，以及3,4-二去氧-反式-和-顺式-己-3-烯醇。
• Anet,E.F.L.J., Australian Journal of Chemistry, 1966, vol. 19, p. 1677 - 1681
  作者：Anet,E.F.L.J.

  DOI：——

  日期：——