1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-bis-O-(methylsulfonyl)-D-glucitol | 74862-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-bis-O-(methylsulfonyl)-D-glucitol
• 英文别名: 1,2:5,6-di-isopropylidene-3,4-bis(methanesulfonyl)-D-sorbitol
• CAS: 74862-79-6
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 418.486
• InChiKey: BMWALXCFEFBUNO-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-bis-O-(methylsulfonyl)-D-glucitol 在 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到trans-3,4-didehydro-3,4-dideoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2:5,6-dianhydro-3,4-dideoxy-erythro- and D-threo-hexitol and their E-3-ENE derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85364-1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-山梨糖醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-bis-O-(methylsulfonyl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Choudary, B. M.; Sarma, M. Ravichandra; Prasad, A. Durga, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 2, p. 152 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-<i>O</i>-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Lithium Areneselenolates
  作者：Derrick L. J. Clive、Paulo W. M. Sgarbi、Philip L. Wickens

  DOI：10.1021/jo962079p

  日期：1997.5.1
• Koell, Peter; Kopf, Juergen; Metzger, Juergen O., Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 199 - 204
  作者：Koell, Peter、Kopf, Juergen、Metzger, Juergen O.、Schwarting, Walter、Oelting, Michael

  DOI：——

  日期：——