7-benzhydrylidene-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride | 6433-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-benzhydrylidene-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: 7-Benzhydryliden-norborn-5-en-2endo,3endo-dicarbonsaeure-anhydrid；(1S,2R,6S,7R)-10-benzhydrylidene-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
• CAS: 6433-73-4
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: GFTXOYOWCPVIJK-NFQUHZNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 7-benzhydrylidene-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride 在 奎宁 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2R,3S)-7-benzhydrylidene-3-endo-methoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid 、 (2S,3R)-7-benzhydrylidene-3-endo-methoxycarbonyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱介导的环状介孔酸酐的实用且高度对映选择性的开环。

  摘要：

  描述了在甲醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。结构非常不同的酸酐被转化为其相应的甲基单酯，通过使用奎宁或奎尼丁作为直接添加剂，可以以高达99％ee的形式获得任何一种对映体。反应后，几乎可以定量回收生物碱并重新使用，而不会损失对映选择性。另外，提出了一种催化方案，该方案允许在容易获得的五甲基哌啶（哌啶）存在下亚化学计量使用奎尼丁。

  DOI：

  10.1021/jo000638t
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 xylene 作用下， 生成 7-benzhydrylidene-norborn-5-ene-2endo,3endo-dicarboxylic acid-anhydride 、 7-(diphenylmethylene)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Alder; Ruehmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 566, p. 1,19

  摘要：

  DOI：