7-(diphenylmethylidene)-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo<2.2.1>heptane | 120567-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(diphenylmethylidene)-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 7-benzhydrylidene-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 120567-54-6
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: WXDFVHVMEFMQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 7-(diphenylmethylidene)-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo<2.2.1>heptane 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到15-(diphenylmethylidene)tetracyclo<6.6.1.0^2,7.0^9,14>pentadeca-2(7),9(14)-diene-4,4,5,5,11,11,12,12-octacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7,7-二苯基-[2.2.1] her烯（= 7-（二苯基亚甲基）-2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷）和7-氧杂[2.2]的合成和串联Diels-Alder反应性.1] hericene（= 2,3,5,6-tetramethylidenebibicyclo [2.2.1] heptan-7-one）†

  摘要：

  提出了7，7-二苯基[2.2.1] her烯（4）和7-氧杂[2.2.1] her烯（5）的合成。评估了两个连续的Diels - Alder乙烯四甲腈（TCE）加至4和5的速率常数k 1和k 2。在甲苯中25°时，速率常数比k 1 / k 2 = 260和21对于4和5。将这些结果与串联Diels - Alder报告的结果进行比较 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷和其他衍生物的反应性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710538
• 作为产物：
  描述：

  7-(diphenylmethylene)bicyclo<2.2.1>hept-2-ene-5,6-dicarboxylic anhydride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 66.75h， 生成 7-(diphenylmethylidene)-2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  7,7-二苯基-[2.2.1] her烯（= 7-（二苯基亚甲基）-2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷）和7-氧杂[2.2]的合成和串联Diels-Alder反应性.1] hericene（= 2,3,5,6-tetramethylidenebibicyclo [2.2.1] heptan-7-one）†

  摘要：

  提出了7，7-二苯基[2.2.1] her烯（4）和7-氧杂[2.2.1] her烯（5）的合成。评估了两个连续的Diels - Alder乙烯四甲腈（TCE）加至4和5的速率常数k 1和k 2。在甲苯中25°时，速率常数比k 1 / k 2 = 260和21对于4和5。将这些结果与串联Diels - Alder报告的结果进行比较 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷和其他衍生物的反应性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710538

文献信息

• RUBELLO, ALBINO;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1268-1280
  作者：RUBELLO, ALBINO、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and tandemDiels-Alder reactivities of 7,7-diphenyl-[2.2.1]hericene (= 7-(diphenylmethylidene)-2,3,5,6- tetramethylidenebicyclo[2.2.1]heptane) and 7-oxa[2.2.1]hericene ( = 2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo[2.2.1]heptan-7-one)
  作者：Albino Rubello、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19880710538

  日期：1988.8.10

  Syntheses of 7,7-diphenyl[2.2.1]hericene (4) and 7-oxa[2.2.1]hericene (5) are presented. Rate constants k1 and k2 of the two successive Diels-Alder additions of ethylenetetracarbonitrile (TCE) to 4 and to 5 have been evaluated. At 25° in toluene, the rate-constant ratio k1/k2 = 260 and 21 for 4 and 5, respectively. These results are compared with those reported for the tandem Diels-Alder reactivity

  提出了7，7-二苯基[2.2.1] her烯（4）和7-氧杂[2.2.1] her烯（5）的合成。评估了两个连续的Diels - Alder乙烯四甲腈（TCE）加至4和5的速率常数k 1和k 2。在甲苯中25°时，速率常数比k 1 / k 2 = 260和21对于4和5。将这些结果与串联Diels - Alder报告的结果进行比较 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷和其他衍生物的反应性。