8-乙烯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯 | 57707-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-乙烯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯
• 英文名称: 4,4-(ethylenedioxy)-1-vinylcyclohexene
• 英文别名: 8-ethenyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene；8-vinyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-ene；8-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-ene；1,4-Dioxaspiro[4.5]dec-7-ene, 8-ethenyl-
• CAS: 57707-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GBUIUJOMOFDXGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-乙烯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 [1,3-bis(tert-butyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) bromide 、 C₂₆H₄₂NO₃PPdS 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu协同催化异戊二烯及其衍生物的区域选择性芳基硼化

  摘要：

  提出了异戊二烯及其衍生物的区域选择性芳基硼化的方法。这些反应允许从简单的组分合成有用的构建块。通过这些研究，发现了 DMAP 的一种不寻常的累加效应，它可以改变反应性并形成四元碳中心。这种方法的效用被证明对 mesembrine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04024
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 四(三苯基膦)钯 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 8-乙烯基-1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯
  参考文献：
  名称：

  从中心手性到螺旋手性：由（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌合成[5] ic苯醌和对苯醌的P和M对映体。

  摘要：

  1,4-二乙烯基-1,3-环己二烯，5,8-二甲氧基-或叔丁基二甲基甲硅烷氧基-3-乙烯基-1,2-二氢菲或6-乙烯基-7,8-二氢-1,4-的反应菲醌与过量的对映体纯（SS）-2-（对甲苯基亚磺酰基）-1,4-苯醌（2）导致直接形成对映体富集的二氢[5]芴醌或双醌（50-> 98％ee）。发生多米诺Diels-Alder环加成/亚砜消除/部分芳构化过程，这是在芳构化步骤中定义的最终螺旋烯的绝对构型。如果在（+/-）-2，DDQ，CAN或DBU的存在下芳构化了两个第一步的五环二氢芳族中间体，则M和P的Helimer都可以通过逐步对映发散过程获得。

  DOI：

  10.1002/chem.200304835

文献信息

• A novel approach to the synthesis of morphine alkaloids: the synthesis of (d,l)-thebainone-A
  作者：Marcus A. Tius、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja00041a008

  日期：1992.7

  A nonconventional approach to the preparation of morphinans has been applied to the total synthesis of thebainone-A and β-thebainone-A. Noteworthy features of this synthesis are the regiospecificity of the Diels-Alder reaction to form 9 and of the enolization-hydroxylation of 11, the unusual aromatization of 14 as well as the selectivity of the intramolecular Michael addition of the of the anine to

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法
• Enantiopure Dihydro-[5]-helicenequinones via Diels−Alder Reactions of Vinyl Dihydrophenanthrenes and (S<i>S</i>)-2-(<i>p</i>-Tolylsulfinyl)-1,4-benzoquinone
  作者：M. Carmen Carreño、Susana García-Cerrada、Antonio Urbano

  DOI：10.1021/ja010831k

  日期：2001.8.1
• Synthesis of hexahydrophosphindole oxides with oxygen functions at C-6
  作者：Louis D. Quin、Joan E. MacDiarmid

  DOI：10.1021/jo00315a050

  日期：1981.1
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Nickel-Catalyzed Regioselective Diarylation of Aliphatic-1,3-Dienes
  作者：Hongyu Wang、Chen-Fei Liu、Tong-De Tan、Kyna Ru Bin Khoo、Ming Joo Koh

  DOI：10.1021/acscatal.1c04766

  日期：2022.1.7