(3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2,6-dione | 87014-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2,6-dione
• CAS: 87014-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: COOIYTKLFQSKGF-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2,6-dione 在 草酰氯 、 氨 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 3a-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-2,6-dioxo-octahydro-indol
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of (.+-.)-mesembrine, (.+-.)-joubertinamine, and (.+-.)-N-demethylmesembrenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00169a068
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-7-烯-8-基三氟甲磺酸酯 在 N-甲基咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 dimethylsulfide borane complex 、 [1,3-bis(tert-butyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) bromide 、 C₂₆H₄₂NO₃PPdS 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (3aR,7aR)-3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu协同催化异戊二烯及其衍生物的区域选择性芳基硼化

  摘要：

  提出了异戊二烯及其衍生物的区域选择性芳基硼化的方法。这些反应允许从简单的组分合成有用的构建块。通过这些研究，发现了 DMAP 的一种不寻常的累加效应，它可以改变反应性并形成四元碳中心。这种方法的效用被证明对 mesembrine 的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04024

文献信息

• Allyl vinyl ethers via Wittig olefination: a short and efficient synthesis of (±)-mesembrine
  作者：Mukund G. Kulkarni、Ravindra M. Rasne、Saryu I. Davawala、Aniruddha K. Doke

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00227-7

  日期：2002.3

  A Wittig olefination-Claisen rearrangement approach has been successfully applied to a short and efficient synthesis of (+/-)-mesembrine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Arylboration of Isoprene and Its Derivatives by Pd/Cu Cooperative Catalysis
  作者：Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.7b04024

  日期：2017.6.14

  A method for the regioselective arylboration of isoprene and its derivatives is presented. These reactions allow for the synthesis of useful building blocks from simple components. Through these studies, an unusual additive effect with DMAP has been uncovered that allows for altered reactivity and the formation of quaternary carbon centers. The utility of this method is demonstrated toward the formal

  提出了异戊二烯及其衍生物的区域选择性芳基硼化的方法。这些反应允许从简单的组分合成有用的构建块。通过这些研究，发现了 DMAP 的一种不寻常的累加效应，它可以改变反应性并形成四元碳中心。这种方法的效用被证明对 mesembrine 的正式合成。
• Total syntheses of (.+-.)-mesembrine, (.+-.)-joubertinamine, and (.+-.)-N-demethylmesembrenone
  作者：Peter W. Jeffs、Richard Redfearn、Joachim Wolfram

  DOI：10.1021/jo00169a068

  日期：1983.10