8-十一碳烯醛 | 58296-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-十一碳烯醛
• 中文别名: 8-十一烯醛
• 英文名称: undec-8-enaldehyde
• 英文别名: 8-undecenaldehyde；undec-8-en-1-one；8-undecenal；undec-8-enal
• CAS: 58296-81-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DWQXOILNGUCNSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-263℃
• 沸点：
  89 °C5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.845 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• LogP：
  4.071 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-十一碳烯醛 在 potassium phosphate 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化协同还原反应实现烯烃的氧化还原中性α-烷基化。

  摘要：

  本文中，我们报告了基于不饱和醇的钌催化氧化还原中性α-烷基化，其基于涉及烯烃异构化（链走）和and酚的协同中继过程，该过程利用了两个效率很低的单独反应步骤之间的相互作用实现高效的整体流程。这种转化显示了-型“碳负离子”和活性质子在一锅反应中的相容性，并且同时使用烯烃醇作为潜在的羰基实现了首次格氏式亲核加成，从而提供了更高产率的相应仲醇比传统的除醛还要多。广泛的不饱和醇和，包括一些复杂的结构，可以成功地用于该反应，

  DOI：

  10.1002/anie.201915218
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 、 一氧化碳 在 iridium(I)-(1,5-cyclooctadiene)-acetylacetonate 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 8-十一碳烯醛 、 十二烷二醛 、 9-十一烯醛
  参考文献：
  名称：

  铑与铱催化剂在功能化不饱和脂肪底物的受控串联加氢甲酰化-异构化中的作用

  摘要：

  10 undecenitrile（的加氢甲酰化1）和相关的不饱和脂肪酸底物（H 2 CCH（CH 2）7 CH 2 R等R = CO 2 Me中的CH 2 BR，CHO）已经研究了铑，铱，钌，以及二苯醚钯催化剂。该反应在所有四个系统中均有效地进行，对线性醛具有高选择性（线性/支化醛的比率= 99：1）。Biphephos-双[氯（环辛二烯）铱]系统显示出未优化的加氢甲酰化转化频率（TOF HF）为770 h -1，仅比基于铑的系统（TOF HF）低约5倍= 3320 h -1）; 钯和钌联苯双酚体系的活性较低（TOF HF分别为210和310 h -1）。通过回收利用，在两种情况下均实现了卓越的生产率（TON≈58000 mol（1 / 1- int）mol（Ir）-1和250 000 mol（1 / 1- int）mol（Rh）-1，其中int＝内部烯烃）。这些催化剂使末端烯烃竞争异构

  DOI：

  10.1002/cctc.201402783

文献信息

• Bidentate Ligands by Self-Assembly through Hydrogen Bonding: A General Room Temperature/Ambient Pressure Regioselective Hydroformylation of Terminal Alkenes
  作者：Wolfgang Seiche、Alexander Schuschkowski、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/adsc.200505174

  日期：2005.10

  room temperature/ambient pressure regioselective hydroformylation of terminal alkenes with low catalyst loadings in good activity. The generality of this catalyst under these conditions was demonstrated for a wide range of structurally diverse alkenes equipped with many important functional groups. Thus, this practical and highly selective hydroformylation protocol, which omits the need for special pressure

  6-DPPon（1）/铑催化剂首次使具有低催化剂负载量且活性良好的末端烯烃在室温/环境压力下进行区域选择性加氢甲酰化。在各种条件下配备许多重要官能团的结构多样的烯烃证明了该催化剂在这些条件下的通用性。因此，这种实用且高度选择性的加氢甲酰化方案无需特殊的压力设备，应在有机合成中得到广泛的应用。
• Practical, highly stereoselective allyl- and crotylsilylation of aldehydes catalyzed by readily available Cinchona alkaloid amide
  作者：Yuan Huang、Licheng Yang、Panlin Shao、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c3sc50973g

  日期：——

  constructed based on the Cinchona alkaloid structure that promote highly stereoselective reactions of allyl- and crotyltrichlorosilane with aromatic as well as aliphatic aldehydes (90–99% ee, >98% diastereoselectivity). The catalysts are available in a one-pot procedure in >70% yield from cheap starting materials and promote the allylation reactions at ambient temperature. Gram scale reactions with catalyst recovery

  我们已经证明，双齿路易斯碱催化剂可以基于金鸡纳生物碱结构构建，该结构可以促进烯丙基和苯甲基的高度立体选择性反应。巴豆基三氯硅烷具有芳香族和脂肪族醛（90-99％ee，非对映选择性> 98％）。一锅法可从廉价的起始原料中以大于70％的产率获得催化剂，并在环境温度下促进烯丙基化反应。革兰规模反应以及催化剂的回收和再利用证明了催化系统的实用性。
• Peptide-Catalyzed Conjugate Addition Reactions of Aldehydes to Nitroolefins
  作者：Helma Wennemers、Markus Wiesner

  DOI：10.1055/s-0029-1218651

  日期：2010.5

  The tripeptide H-d-Pro-Pro-Glu-NH2 is an efficient catalyst for conjugate addition reactions of aldehydes to nitroolefins. Chiral γ-nitroaldehydes are obtained in excellent yields and stereoselectivities in the presence of as little as 1 mol% of the tripeptide catalyst. Under further optimized reaction conditions the product was obtained in essentially perfect stereoselectivity (syn/anti, >99:1, 99%

  三肽H - d -Pro-Pro-Pro-Glu-NH 2是用于醛与硝基烯烃的共轭加成反应的有效催化剂。在低至1摩尔％的三肽催化剂存在下，以优异的收率和立体选择性获得了手性γ-硝基醛。在进一步优化的反应条件下，获得的产物具有基本完美的立体选择性（顺/反，> 99：1，99％ee）。 不对称催化-共轭加成反应-有机催化-肽-脯氨酸
• Methylcyclododecatrien-1-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：HAARMANN & REIMER GMBH

  公开号：EP0302993B1

  公开（公告）日：1992-05-06
• MULTIPLE USE FABRIC CONDITIONING COMPOSITION COMPRISING HYDROPHOBIC PERFUME INGREDIENTS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2046928A1

  公开（公告）日：2009-04-15