β-(4-Acetyl-phenoxy)-propionsaeure | 91143-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-(4-Acetyl-phenoxy)-propionsaeure
• 英文别名: 3-(4-Acetylphenyloxy)propionic acid；3-(4-Acetylphenoxy)propanoic acid
• CAS: 91143-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD03701413
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JQVGZRZJTCMBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  370.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(4-Acetyl-phenoxy)-propionsaeure 在 polyphosphoricacid 作用下， 以44 %的产率得到6-Acetyl-2,3-dihydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Uniflorol类似物的合成及其抗利什曼原虫活性

  摘要：

  色满酮是苯并吡喃家族的一个子集，作为天然产物和合成衍生物表现出多种生物活性。其中，我们选择天然产物uniflorol（一种具有α,β-不饱和酮侧链的4-苯并二氢吡喃酮）作为先导化合物，因为它具有已报道的抗利什曼原虫特性。我们设计并合成了四个系列的新型化合物，改变了苯并吡喃核心周围的取代模式，并评估了这些化合物对婴儿利什曼原虫无鞭毛体的抗利什曼原虫活性。我们制备并表征了 24 种新型化合物；经过筛选，12 种化合物的活性值<50 μM，其中最有效的化合物 16d，其 IC 50 为 7.29 μM。带有苯基烯基基序（例如肉桂基、苯乙烯基或更具亲脂性的延伸）的化合物的活性受到青睐，而酰胺类似物保留了活性。 Uniflorol 类似物作为新型结构有望开发潜在的抗利什曼原虫药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03275-3
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 potassium permanganate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 β-(4-Acetyl-phenoxy)-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  Uniflorol类似物的合成及其抗利什曼原虫活性

  摘要：

  色满酮是苯并吡喃家族的一个子集，作为天然产物和合成衍生物表现出多种生物活性。其中，我们选择天然产物uniflorol（一种具有α,β-不饱和酮侧链的4-苯并二氢吡喃酮）作为先导化合物，因为它具有已报道的抗利什曼原虫特性。我们设计并合成了四个系列的新型化合物，改变了苯并吡喃核心周围的取代模式，并评估了这些化合物对婴儿利什曼原虫无鞭毛体的抗利什曼原虫活性。我们制备并表征了 24 种新型化合物；经过筛选，12 种化合物的活性值<50 μM，其中最有效的化合物 16d，其 IC 50 为 7.29 μM。带有苯基烯基基序（例如肉桂基、苯乙烯基或更具亲脂性的延伸）的化合物的活性受到青睐，而酰胺类似物保留了活性。 Uniflorol 类似物作为新型结构有望开发潜在的抗利什曼原虫药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03275-3

文献信息

• METHODS FOR TREATING BLOOD DISORDERS
  申请人：Perrine P. Susan

  公开号：US20080075692A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Methods of treating blood disorders are described.

  描述了治疗血液疾病的方法。
• Novel benzylpiperidine compound
  申请人：——

  公开号：US20040158071A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The object of the present invention is to provide a compound having a treatment effect based on a chemokine inhibitory activity, which is satisfactory as a pharmaceutical product for oral administration. The present inventors have found that the following benzylpiperidine derivative (the formula (1)) has a chemokine inhibitory activity. Further intensive studies have resulted in successful enhancement of the chemokine inhibitory activity and stability in blood of the present compound, as well as the completion of the present invention. 1 wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种具有基于趋化因子抑制活性的治疗效果的化合物，作为口服药物而言，具有令人满意的药物品质。本发明人发现以下苯基哌啶衍生物（式（1））具有趋化因子抑制活性。进一步的深入研究成功增强了该化合物的趋化因子抑制活性和血液稳定性，从而完成了本发明。式中每个符号如说明书中所定义。
• Benzylpiperidine compound
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US07115635B2

  公开（公告）日：2006-10-03

  The object of the present invention is to provide a compound having a treatment effect based on a chemokine inhibitory activity, which is satisfactory as a pharmaceutical product for oral administration. The present inventors have found that the following benzylpiperidine derivative (the formula (1)) has a chemokine inhibitory activity. Further intensive studies have resulted in successful enhancement of the chemokine inhibitory activity and stability in blood of the present compound, as well as the completion of the present invention. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种具有基于趋化因子抑制活性的治疗效果的化合物，其作为口服药物的药品是令人满意的。本发明人发现以下苯基哌啶衍生物（式（1））具有趋化因子抑制活性。进一步的深入研究成功提高了该化合物的趋化因子抑制活性和血液稳定性，完成了本发明。 其中，每个符号如规范中所定义。
• Methods for Treating Blood Disorders
  申请人：Phoenicia Biosciences, Inc.

  公开号：US20140301975A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Methods of treating blood disorders are described.

  描述了治疗血液疾病的方法。
• NOVEL BENZYLPIPERIDINE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1389616A1

  公开（公告）日：2004-02-18

  The object of the present invention is to provide a compound having a treatment effect based on a chemokine inhibitory activity, which is satisfactory as a pharmaceutical product for oral administration. The present inventors have found that the following benzylpiperidine derivative (the formula (1)) has a chemokine inhibitory activity. Further intensive studies have resulted in successful enhancement of the chemokine inhibitory activity and stability in blood of the present compound, as well as the completion of the present invention. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种具有基于趋化因子抑制活性的治疗效果的化合物，该化合物作为口服药物是令人满意的。 本发明者发现以下苄基哌啶衍生物（式（1））具有趋化因子抑制活性。通过进一步深入研究，成功地提高了本化合物的趋化因子抑制活性和在血液中的稳定性，并完成了本发明。 其中各符号如说明书中所定义。