N-Boc-3-(thiophen-3-yl)-pyrrole | 935278-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Boc-3-(thiophen-3-yl)-pyrrole
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl 3-(3-thienyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 3-thiophen-3-ylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 935278-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: CLNPCFLESKMWRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrole 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl 、 三乙胺 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-Boc-3-(thiophen-3-yl)-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化的杂芳基卤化物和杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 反应的高效单膦基催化剂

  摘要：

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。

  DOI：

  10.1021/ja068577p

文献信息

• Boc Groups as Protectors and Directors for Ir-Catalyzed C−H Borylation of Heterocycles
  作者：Venkata A. Kallepalli、Feng Shi、Sulagna Paul、Edith N. Onyeozili、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/jo901822b

  日期：2009.12.4

  Ir-catalyzed C-H borylation is found to be compatible with Boc protecting groups. Thus, pyrroles, indoles, and azaindoles can be selectively functionalized at C-H positions beta to N. The Boc group call be removed on thermolysis or left intact during subsequent transformations.
• Process for producing N-protected boryl compounds
  申请人：Smith Milton R.

  公开号：US20080146814A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Process for the preparation of N-protected boryl compounds. The compounds are intermediates to functionalized compounds, both natural and synthetic which are cytotoxic, anticancer and antiviral agents.