(4-Bromo-cuban-1-yl)-acetonitrile | 57337-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4-Bromo-cuban-1-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromocuban-1-yl)acetonitrile
• CAS: 57337-48-1
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• 分子量: 222.084
• InChiKey: DXTOKNFLZZKYQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-cuban-1-yl)-acetonitrile 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(1R,2R,5S,6R)-6-Bromo-tricyclo[4.2.0.0^2,5]oct-7-en-(3E)-ylidene]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  应变多环化合物的化学反应-VII：同型半胱氨酸和古巴林系统中碱基诱导的均烯丙基重排

  摘要：

  已经研究了在高度拉紧的同型体和古巴笼系统中碱基诱导的同型重排。在以LiN（iPr）2为碱的非质子条件下，通过C 4 -C 7和C 5 -C 6键的区域特异性裂解，高纯甲基氰化物3和砜5被定量转化为三环[4.2.1.0 2,5 ]壬烯衍生物。。该过程被表述为双γ-均烯丙基重排。在相似条件下，乙酸高纯丙二醇酯7不产生均烯丙基重排。古巴甲基氰化物18和31表明当用LiN（iPr）2在THF中处理时，容易的区域特异性γ-均烯丙基重排导致三环[4.2.0.0 2,5 ]辛烯化合物。与乙酸高乙酰胺7相反，通过在THF中用LiN（iPr）2处理，乙酸乙二醛21易于转化为γ-均烯丙基重排产物。讨论了γ均聚物重排的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87074-8
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-hydroxymethylcubane 、 氰化钠 生成 (4-Bromo-cuban-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  应变多环化合物的化学反应-VII：同型半胱氨酸和古巴林系统中碱基诱导的均烯丙基重排

  摘要：

  已经研究了在高度拉紧的同型体和古巴笼系统中碱基诱导的同型重排。在以LiN（iPr）2为碱的非质子条件下，通过C 4 -C 7和C 5 -C 6键的区域特异性裂解，高纯甲基氰化物3和砜5被定量转化为三环[4.2.1.0 2,5 ]壬烯衍生物。。该过程被表述为双γ-均烯丙基重排。在相似条件下，乙酸高纯丙二醇酯7不产生均烯丙基重排。古巴甲基氰化物18和31表明当用LiN（iPr）2在THF中处理时，容易的区域特异性γ-均烯丙基重排导致三环[4.2.0.0 2,5 ]辛烯化合物。与乙酸高乙酰胺7相反，通过在THF中用LiN（iPr）2处理，乙酸乙二醛21易于转化为γ-均烯丙基重排产物。讨论了γ均聚物重排的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)87074-8

文献信息

• BRIDGEHEAD RADIOLABELLED COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP1846043A2

  公开（公告）日：2007-10-24
• Bridgehead Labelled Compounds and Methods of Using the Same
  申请人：Herscheid Jacobus Donatus M.

  公开号：US20080161542A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  The present invention relates to compounds having the general formula: Y-L-BFR-X wherein BFR is a bridged fused ring system; Y is a targeting group; L is optionally present and is a linker for coupling Y to BFR; and X is halogen (e.g., radiohalogen) or a functional group for labelling.
• US7901667B2
  申请人：——

  公开号：US7901667B2

  公开（公告）日：2011-03-08
• [EN] BRIDGEHEAD LABELLED COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES MARQUES A TETE DE PONT ET PROCEDE PERMETTANT DE LES UTILISER
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2006083983A2

  公开（公告）日：2006-08-10

  [EN] The present invention relates to compounds having the general formula: Y-L-BFR-X wherein BFR is a bridged fused ring system; Y is a targeting group; L is optionally present and is a linker for coupling Y to BFR; and X is halogen (e.g., radiohalogen) or a functional group for labelling.
  [FR] Cette invention concerne des composés représentés par la formule générale: Y-L-BFR-X, dans cette formule, BFR représente un système annulaire ponté et fondu; Y représente un groupe de ciblage; L est, éventuellement, présent et il est un agent de liaison permettant de relier Y à BFR; et X représente halogène (par exemple, radiohalogène) ou un groupe fonctionnel destiné au marquage.
• Chemistry of strained polycyclic compounds—VII
  作者：A.J.H. Klunder、B. Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87074-8

  日期：1975.1

  The base induced homoallylic rearrangement in the highly strained homocubane and cubane cage systems has been studied. Under aprotic conditions using LiN(iPr)2 as base, homocubane methylcyanide 3 and sulfone 5 are converted quantitatively into tricyclo [4.2.1.02,5]nonene derivatives by a regiospecific cleavage of C4-C7 and C5-C6 bond. This process is formulated as a double γ-homoallylic rearrangement

  已经研究了在高度拉紧的同型体和古巴笼系统中碱基诱导的同型重排。在以LiN（iPr）2为碱的非质子条件下，通过C 4 -C 7和C 5 -C 6键的区域特异性裂解，高纯甲基氰化物3和砜5被定量转化为三环[4.2.1.0 2,5 ]壬烯衍生物。。该过程被表述为双γ-均烯丙基重排。在相似条件下，乙酸高纯丙二醇酯7不产生均烯丙基重排。古巴甲基氰化物18和31表明当用LiN（iPr）2在THF中处理时，容易的区域特异性γ-均烯丙基重排导致三环[4.2.0.0 2,5 ]辛烯化合物。与乙酸高乙酰胺7相反，通过在THF中用LiN（iPr）2处理，乙酸乙二醛21易于转化为γ-均烯丙基重排产物。讨论了γ均聚物重排的机理。