4β-(tert-butyl)-β-(1-methylvinyl)-1α-cyclohexanecarboxaldehyde | 93937-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4β-(tert-butyl)-β-(1-methylvinyl)-1α-cyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: 4β-(tert-butyl)-1β-(1-methylvinyl)cyclohexanecarbaldehyde
• CAS: 93937-74-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: WHMNQHTXVOPOHB-XBXGTLAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-(tert-butyl)-β-(1-methylvinyl)-1α-cyclohexanecarboxaldehyde 在 vitamin B12 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4β-(tert-butyl)-1α-isopropyl-cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  骨骼迁移4β-（的钴（I）胺素催化的还原过程中观察到叔丁基）-1β-（1-甲基乙烯基）环己烷甲醛†往最‡

  摘要：

  在Cob（I）alamin（1（I））催化的3还原过程中，观察到2的中间形成和最终的4-10生成（请参阅方案1，请参见表1和2）。从2或3开始生成相似比率的相同产品。接受中间形成的六个相互连接的钴配合物，即AF （参见方案2），可以解释所观察到的所有产物的产生。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680122
• 作为产物：
  描述：

  'trans'-6-(tert-butyl)-2,2-dimethylspiro<2.5>octan-1-ol 在 cob(II)alamin 、 hydroxycobalamin acetate zinc diacetate 作用下， 反应 600.0h， 生成 4β-(tert-butyl)-β-(1-methylvinyl)-1α-cyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cob（III）alamin开启氧化环丙醇†

  摘要：

  通过依赖钴胺素的转化从环丙醇2开始，异构体环丙醇4和β，γ-未饱和的醛7和8。可以痕量检测到两个乙酰氧基环丙烷3和6，饱和醛5和11以及β，γ-不饱和醛9（参见结构式和表）。从4开始，获得了分布相当相似的相同产品。异构化2⇄4以及导致7,8的转化，和9被证明是由cob（III）alamin （1（III））介导的。在重新排列共络合物的基础上解释了结果。迁移可能是由中心Co（d 6）原子的亲电性质驱动的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670606

文献信息

• Cob(I)alamin-Catalyzed Skeletal Migrations Observed during the Reduction of 4?-(tert-Butyl)-1?-(1-methylvinyl)cyclohexanecarbaldehyde
  作者：Terence S. Wan、Albert Fischli

  DOI：10.1002/hlca.19840670726

  日期：1984.11.7

  The cob(I) alamin(1(I))-catalyzed2 transformation of the aldehyde 2 has been studied (cf. Table 1). Kinetic examinations showed a rapid isomerization of 2 to 3 (cf. Fig. 1 and 2). From the transformations in glacial AcOH, the two cyclopropanols 5 and 7 were isolated as main products (cf. Tables 1–3 and Fig. 1 and 2). Using large amounts of 1(I), the aldehyde 4 was very slowly transformed. Accepting

  已经研究了由钴（I）丙氨酸（1（I））催化的醛2的2转化（参见表1）。动力学检查显示2至3的快速异构化（参见图1和2）。从冰川AcOH的转化中，分离出两种环丙醇5和7作为主要产物（参见表1-3和图1和2）。使用大量的1（I）醛4非常缓慢地转变。接受的6中间形成连共复合物，即甲，乙，Ç，d，È和˚F （参见方案），所有观察到的可以解释的产物的产生。