2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl 4-aminobenzoate | 355817-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl 4-aminobenzoate
• 英文别名: [2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethyl] 4-aminobenzoate
• CAS: 355817-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₃
• 分子量: 289.718
• InChiKey: FLPVOTGWQVLHQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl 4-aminobenzoate 、 藜芦酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到[2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl] 4-[(3,4-dimethoxybenzoyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl 4-benzamidobenzoate derivatives, a novel class of SENP1 inhibitors: Virtual screening, synthesis and biological evaluation

  摘要：

  Prostate cancer is one of the most prevalent types of malignant cancers in men and has a high mortality rate among all male cancers. Previous studies have demonstrated that Sentrin/SUMO-specific protease 1 (SENP1) plays an important role in the occurrence and development of prostate cancer, and has been identified as a novel drug target for development of small molecule drugs against prostate cancer. In this paper, we used virtual screening and docking to identify compound J5 as a novel lead compound inhibiting SENP1, from SPECS library. We further investigated the SAR (structure-activity relationship) of the benzoate substituent of compound J5, and discovered compounds 8d and 8e as better small molecule inhibitors of SENP1. Both compounds are the high potent SENP1 small molecule inhibitors discovered up to date, and further lead optimization may lead to a series of novel anti-SENP1 agents. Further SAR studies are in process and will be reported in due course. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.037
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl 4-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  SENP1小分子抑制剂及其应用

  摘要：

  本发明公开了SENP1小分子抑制剂及其应用，提供一种含有式（1）所示的2‑（4‑苯基）‑2‑氧乙基‑4‑苯甲酸氨基苯甲酸酯衍生物为有效成分的SENP1小分子抑制剂及其在制备治疗前列腺癌药物中的应用。本发明利用药物化学和化学生物学，发现了一系列小分子化合物在体外实验和一些细胞系中能够明显抑制SENP1活性，进一步设计并优化SENP1小分子抑制剂，阐明其原子水平/分子水平上调节SENP1的作用模式及机制，并系统评价其在前列腺癌中的作用，为SENP1作为抗前列腺癌靶标阐明药理学基础。该系列小分子化合物有望开发成为新的抗前列腺癌肿瘤的药物，对抗肿瘤药物的开发具有重要的意义。

  公开号：

  CN103961348B

文献信息

• SENP1小分子抑制剂及其应用
  申请人：上海交通大学医学院

  公开号：CN103961348B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了SENP1小分子抑制剂及其应用，提供一种含有式（1）所示的2‑（4‑苯基）‑2‑氧乙基‑4‑苯甲酸氨基苯甲酸酯衍生物为有效成分的SENP1小分子抑制剂及其在制备治疗前列腺癌药物中的应用。本发明利用药物化学和化学生物学，发现了一系列小分子化合物在体外实验和一些细胞系中能够明显抑制SENP1活性，进一步设计并优化SENP1小分子抑制剂，阐明其原子水平/分子水平上调节SENP1的作用模式及机制，并系统评价其在前列腺癌中的作用，为SENP1作为抗前列腺癌靶标阐明药理学基础。该系列小分子化合物有望开发成为新的抗前列腺癌肿瘤的药物，对抗肿瘤药物的开发具有重要的意义。
• 2-(4-Chlorophenyl)-2-oxoethyl 4-benzamidobenzoate derivatives, a novel class of SENP1 inhibitors: Virtual screening, synthesis and biological evaluation
  作者：Yingyi Chen、Donghua Wen、Zhimin Huang、Min Huang、Yu Luo、Bin Liu、Han Lu、Yingli Wu、Yuefeng Peng、Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.09.037

  日期：2012.11

  Prostate cancer is one of the most prevalent types of malignant cancers in men and has a high mortality rate among all male cancers. Previous studies have demonstrated that Sentrin/SUMO-specific protease 1 (SENP1) plays an important role in the occurrence and development of prostate cancer, and has been identified as a novel drug target for development of small molecule drugs against prostate cancer. In this paper, we used virtual screening and docking to identify compound J5 as a novel lead compound inhibiting SENP1, from SPECS library. We further investigated the SAR (structure-activity relationship) of the benzoate substituent of compound J5, and discovered compounds 8d and 8e as better small molecule inhibitors of SENP1. Both compounds are the high potent SENP1 small molecule inhibitors discovered up to date, and further lead optimization may lead to a series of novel anti-SENP1 agents. Further SAR studies are in process and will be reported in due course. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.