8-氟喹啉-3-羧酸乙酯 | 71082-53-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氟喹啉-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 8-fluoroquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 71082-53-6
• 化学式: C₁₀H₆FNO₂
• mdl: MFCD11108738
• 分子量: 191.162
• InChiKey: QKUIXNPZATTWNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气氛

制备方法与用途

8-氟喹啉-3-羧酸乙酯可作为有机合成中间体和医药中间体，广泛应用于实验室研发和化工生产过程。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	8,8'-disulfanediylbis(quinoline-3-carboxylic acid)	1414882-25-9	C20H12N2O4S2	408.458
  ——	8-(tert-butylthio)quinoline-3-carboxylic acid	1414882-17-9	C14H15NO2S	261.345

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟喹啉-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 8,8'-disulfanediylbis(quinoline-3-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体亚基 Rpn11 抑制剂的发现

  摘要：

  蛋白酶体在组成性或诱导性不稳定的正常蛋白质的降解中起着至关重要的作用，并以此能力发挥调节作用。此外，它还能降解异常/受损/突变/错误折叠的蛋白质，从而发挥质量控制功能。蛋白酶体抑制剂已在多发性骨髓瘤的治疗中得到验证，多种疗法已获得 FDA 批准。 Rpn11 是一种 Zn 2+依赖性金属异肽酶，可水解标记蛋白中的泛素，这些蛋白被运输到蛋白酶体进行降解。采用基于片段的药物发现 (FBDD) 方法来识别具有 Rpn11 活性的片段。对金属结合药效团（MBP）文库的筛选表明，8-硫代喹啉（ 8TQ ，IC 50值~2.5 μM）对Rpn11表现出强烈的抑制作用。 8TQ的进一步合成产生了一种小分子化合物（ 35 ，IC 50值~400 nM），它是 Rpn11 的有效且选择性抑制剂，可阻止培养物中肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01379

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLÉINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053010A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包括式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• [EN] FUNGICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019052930A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  A fungicidal composition comprising a mixture of components (A) and (B), wherein component (A) is a quinoline-3-carboxamide of formula (I) and component (B) is selected from the group consisting of pydiflumetofen, benzovindiflupyr, difenoconazole, hexaconazole, azoxystrobin, fludioxonil, cyprodinil, fluazinam, isopyrazam, pyroquilon, tricyclazole, chlorothalonil, propiconazole, aminopyrifen, penconazole, prothioconazole, mancozeb, fenpropimorph, fenpropidin, sulfur, and a biofungicide comprising a Bacillus subtilis strain, as well as to use of the compositions in agriculture or horticulture for controlling or preventing infestation of plants by phytopathogenic microorganisms, preferably fungi.

  一种杀真菌组合物，包括混合物(A)和(B)，其中组分(A)是式(I)的喹啉-3-羧酰胺，组分(B)选自包括吡啶氟菌酯、苯唑维菌酯、二嗪酮康唑、己唑酮、阿托霉素、氟庚唑、环丙唑、氟吡唑酰胺、异吡唑酰胺、吡喹酮、三唑酮、氯硝托腈、丙环唑、氨基吡菲酚、苯康唑、丙硫唑、甲基托布津、氟苯唑醇、硫磺以及包括枯草芽孢杆菌菌株的生物杀菌剂组成，以及将该组合物用于农业或园艺中控制或预防植物受植物病原微生物，优选真菌，侵害的用途。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE DIHYDRO-(THIAZINE)OXAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE DIHYDRO-(THIAZINE)OXAZINE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021204857A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds of the formula (I): Formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as pesticides, especially as fungicides.

  式(I)的化合物：式(I)其中取代基如权利要求1中定义的那样，作为杀虫剂特别是作为杀菌剂有用。
• [EN] MICROBIOCIDAL QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS MICROBIOCIDES DE QUINOLINE (THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2019053015A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  Compounds of the formula (I) wherein the subsitiuents are as defined in claim 1. Furthermore, the present invention relates to agrochemical compositions which comprise compounds of formula (I), to preparation of these compositions, and to the use of the compounds or compositions in agriculture or horticulture for combating, preventing or controlling infestation of plants, harvested food crops, seeds or non-living materials by phytopathogenic microorganisms, in particular fungi.

  式(I)中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义。此外，本发明涉及包含式(I)化合物的农药组合物，制备这些组合物以及在农业或园艺中使用这些化合物或组合物来对抗、预防或控制植物、收获的农作物、种子或非生物材料受植物病原微生物，特别是真菌的侵害。
• [EN] INHIBITORS OF RPN11<br/>[FR] INHIBITEURS DE RPN11
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2017031255A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  候选用于特定抑制Rpn11的化合物由Formula 1a代表，其中R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立选择自氢（H）、取代和未取代的烷基基团、羧基团或取代和未取代的羧酰胺。