8-氟辛醛 | 593-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-氟辛醛
• 英文名称: 8-fluorooctanal
• 英文别名: 8-Fluor-octanal
• CAS: 593-17-9
• 化学式: C₈H₁₅FO
• 分子量: 146.205
• InChiKey: VGCYWSRWQVLEKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氟辛醛 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 2-羟基-5-硝基-3-三氟甲基吡啶 、 3-氨基-3-甲基丁酸 、 六氟异丙醇 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 氯乙酸 、 silver carbonate 作用下， 反应 26.3h， 以81%的产率得到methyl 4-(8-fluoro-1-oxooctan-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp3)-H 伯醛的芳基化由瞬态定向基团控制

  摘要：

  Pd(II) 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp 3 )–H 伯醛芳基化是通过 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 的合理设计开发的。外部 2-吡啶酮配体被确定为对观察到的反应性至关重要。通过最大限度地减少酸添加剂的负载，配体效应得到增强，以实现具有挑战性的伯醛底物的高反应性。通过改变 TDG 的咬角以匹配所需的 palladacycle 大小，可以将位点选择性从最近位置切换到相对较远的位置。实验和计算研究支持设计 TDG 以潜在实现远程位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13586
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxyoctyl acetate 在 二乙胺基三氟化硫 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-氟辛醛
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp3)-H 伯醛的芳基化由瞬态定向基团控制

  摘要：

  Pd(II) 催化的位点选择性 β- 和 γ-C(sp 3 )–H 伯醛芳基化是通过 L,X 型瞬态导向基团 (TDG) 的合理设计开发的。外部 2-吡啶酮配体被确定为对观察到的反应性至关重要。通过最大限度地减少酸添加剂的负载，配体效应得到增强，以实现具有挑战性的伯醛底物的高反应性。通过改变 TDG 的咬角以匹配所需的 palladacycle 大小，可以将位点选择性从最近位置切换到相对较远的位置。实验和计算研究支持设计 TDG 以潜在实现远程位点选择性 C(sp 3 )–H 功能化的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13586

文献信息

• Asymmetric synthesis of optically active fluorine-containing alcohols using chiral catalysts
  作者：Kenso Soai、Yuji Hirose、Seiji Niwa

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80198-0

  日期：1992.10

  Optically active fluorine-containing alcohols have been synthesized in high enantiomeric excess by the catalytic enantioselective addition of dialkylzincs to fluorine-containing aldehydes.

  通过将二烷基锌催化对映选择性加成到含氟醛中，以高对映体过量合成了旋光含氟醇。
• SPIROIMIDAZOLONE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2433940B9

  公开（公告）日：2015-10-28
• Toxic Fluorine Compounds. XI.¹ ι-Fluoroaldehydes
  作者：J. F. K. Wilshire、F. L. M. Pattison

  DOI：10.1021/ja01600a051

  日期：1956.10
• [EN] SPIROIMIDAZOLONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE SPIROIMIDAZOLONE
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2010126030A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  本発明は、下記式(１)で表される化合物またはその薬理学的に許容される塩である; (式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３３、Ｒ３４、ｍ、ｎは請求の範囲に記載のそれと同意義である。)。