(E)-ethyl 3-(4-octylphenyl)acrylate | 1224161-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-octylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(4-octylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1224161-00-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: TWRLKTDRPMWFAX-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-octylphenyl)acrylate 在 正溴丁烷 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-3-(4-octylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes

  摘要：

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。

  DOI：

  10.1039/b9nj00710e
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 4-辛基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-octylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes

  摘要：

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。

  DOI：

  10.1039/b9nj00710e

文献信息

• An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes
  作者：Zheng Liu、Yaqiong Gong、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1039/b9nj00710e

  日期：——

  An improved two-step synthetic route to allylic alcohols from aldehydes has been developed. A modification of the HWE reaction in H2O–2-PrOH (1 ∶ 1) and a convenient protocol to prepare AlH3 in THF from LiAlH4 and n-BuBr are the key factors in the improvement.

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。