1-fluoro-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yne | 1354389-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-fluoro-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yne
• 英文别名: 3-[2-[2-[2-(2-Fluoroethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 1354389-56-2
• 化学式: C₁₁H₁₉FO₄
• 分子量: 234.268
• InChiKey: NPEKADRKWZCOSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yne 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 、 氢氟酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 [18F]F-PEG4-propyne
  参考文献：
  名称：

  PDT / PET治疗学的发展：（18）F-放射性标记的水溶性卟啉的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了第一个用氟18放射性标记的水溶性卟啉的合成：一种新型分子治疗剂，将光动力疗法（PDT）的治疗选择性与正电子发射断层扫描（PET）的成像功效相结合。通过将具有叠氮化物官能度的阳离子水溶性卟啉与通过点击缀合而具有炔烃官能度的氟-18放射性标记的假体缀合，从而实现了theranostic的合成，在冷合成和热合成中均获得了优异的收率。合成结构的生物学评估显示了（18）F放射性标记的卟啉的第一个例子，该标记在放射性标记和可证明的结合物摄取后仍具有光细胞毒性，并有可能在体内用作放射性示踪剂。

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.5b00606
• 作为产物：
  描述：

  丙炔基-四甘醇-甲磺酸酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以33%的产率得到1-fluoro-3,6,9,12-tetraoxapentadec-14-yne
  参考文献：
  名称：

  基于乙酰唑胺的[ 18 F] -PET示踪剂：碳酸酐酶IX的体内验证，作为对表达缺氧性实体瘤的CA-IX成像的唯一靶标

  摘要：

  碳酸酐酶IX在许多实体瘤（包括低氧肿瘤）中过表达，并且是癌症治疗和诊断的潜在靶标。报道的靶向CA-IX的显像剂主要在透明细胞肾癌中作为SKRC-52获得成功，并且尚未在临床试验中批准用于CA-IX显像的候选药物。为了验证CA-IX作为低氧肿瘤成像的有效靶标，我们基于乙酰唑胺（一种著名的CA-IX抑制剂）设计并合成了新型[ 18 F] -PET示踪剂（1），并在2002年进行了成像研究除SKRC-52外，CA-IX在体内模型中将缺氧肿瘤模型表达为4T1和HT-29 。[ 18 F]-乙酰唑胺（1）被发现不足以在表达CA-IX的肿瘤中特异性积聚。这项研究可能有助于了解乙酰唑酰胺PET示踪剂的体内行为，并有助于将来成功开发针对CA-IX的PET成像剂。需要进一步的研究来理解CA-IX靶向性差的机制，好像CA-IX作为表达低氧性实体瘤的CA-IX成像的唯一目标并不可靠。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.060

文献信息

• Acetazolamide-based [ 18 F]-PET tracer: In vivo validation of carbonic anhydrase IX as a sole target for imaging of CA-IX expressing hypoxic solid tumors
  作者：Kunal N. More、Jun Young Lee、Dong-Yeon Kim、Nam-Chul Cho、Ayoung Pyo、Misun Yun、Hyeon Sik Kim、Hangun Kim、Kwangseok Ko、Jeong-Hoon Park、Dong-Jo Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.060

  日期：2018.3

  Carbonic anhydrase IX is overexpressed in many solid tumors including hypoxic tumors and is a potential target for cancer therapy and diagnosis. Reported imaging agents targeting CA-IX are successful mostly in clear cell renal carcinoma as SKRC-52 and no candidate was approved yet in clinical trials for imaging of CA-IX. To validate CA-IX as a valid target for imaging of hypoxic tumor, we designed

  碳酸酐酶IX在许多实体瘤（包括低氧肿瘤）中过表达，并且是癌症治疗和诊断的潜在靶标。报道的靶向CA-IX的显像剂主要在透明细胞肾癌中作为SKRC-52获得成功，并且尚未在临床试验中批准用于CA-IX显像的候选药物。为了验证CA-IX作为低氧肿瘤成像的有效靶标，我们基于乙酰唑胺（一种著名的CA-IX抑制剂）设计并合成了新型[ 18 F] -PET示踪剂（1），并在2002年进行了成像研究除SKRC-52外，CA-IX在体内模型中将缺氧肿瘤模型表达为4T1和HT-29 。[ 18 F]-乙酰唑胺（1）被发现不足以在表达CA-IX的肿瘤中特异性积聚。这项研究可能有助于了解乙酰唑酰胺PET示踪剂的体内行为，并有助于将来成功开发针对CA-IX的PET成像剂。需要进一步的研究来理解CA-IX靶向性差的机制，好像CA-IX作为表达低氧性实体瘤的CA-IX成像的唯一目标并不可靠。
• Labeling approaches for the GE11 peptide, an epidermal growth factor receptor biomarker
  作者：Samar Dissoki、Aviv Hagooly、Smadar Elmachily、Eyal Mishani

  DOI：10.1002/jlcr.1910

  日期：2011.9

  The epidermal growth factor receptor (EGFR) is involved in the proliferation and differentiation of normal and malignant cells and is a major therapeutic target for a variety of human cancers. The peptide GE11 was reported to bind efficiently to the EGFR. Labeling GE11 with radionuclides may aid in the quantification of EGFR expression in tumors via noninvasive imaging. To this end, a GGGK linker was

  表皮生长因子受体（EGFR）参与正常和恶性细胞的增殖和分化，是多种人类癌症的主要治疗靶点。据报道，肽 GE11 与 EGFR 有效结合。用放射性核素标记 GE11 可能有助于通过无创成像量化肿瘤中 EGFR 的表达。为此，将 GGGK 接头连接到肽 (GE11') 上，该接头与辅基标记的基团缀合，例如 [18F]N-琥珀酰亚胺 4-氟苯甲酸酯 ([18F]SFB)、[18F](2- 2-[2-(2-氟-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-乙氧基)-丙炔([18F]F-PEG4-丙炔)、[124I]N-琥珀酰亚胺4-碘苯甲酸酯和NOTA-Bn-用于 111In 标记的 NCS 螯合剂。所有标记的类似物均以放射化学纯度成功制备 > 95% 并根据其未标记的标准通过 HPLC 进行鉴定。[18F]SFB 和[18F]F-PEG4-丙炔的衰减校正产率 (DCY) 分别为 26% 和 30%，比活性 (SA)
• Oligoethylene Glycols as Highly Efficient Mutifunctional Promoters for Nucleophilic-Substitution Reactions
  作者：Vinod H. Jadhav、Seung Ho Jang、Hwan-Jeong Jeong、Seok Tae Lim、Myung-Hee Sohn、Ju-Young Kim、Sungyul Lee、Ji Woong Lee、Choong Eui Song、Dong Wook Kim

  DOI：10.1002/chem.201102455

  日期：2012.3.26

  other nucleophiles examined, a fluorine nucleophile generated from CsF was significantly activated by the pentaEG promoter. We also performed various facile nucleophilic‐displacement reactions, such as the halogenation, acetoxylation, thioacetoxylation, nitrilation, and azidation of various substrates with potassium halides, acetate, thioacetate, cyanide, and sodium azide, respectively, in the presence

  在此，我们报告了n低聚乙二醇（oligoEGs）作为使用碱金属盐进行亲核取代反应的多官能促进剂。在测试的各种oligoEG中，五甘醇（pentaEG）具有最有效的催化活性。特别地，当与所检查的其他亲核试剂相比时，由pentaEG启动子显着活化由CsF产生的氟亲核试剂。在pentaEG启动子存在的情况下，我们还进行了各种简便的亲核取代反应，例如卤化钾，乙酸盐，硫代乙酸盐，氰化物和叠氮化钠分别对各种底物进行卤化，乙酰氧基化，硫代乙酰氧基化，硝化和叠氮化。所有这些反应以优异的产率提供了它们所需的产物。此外，pentaEG和tert的组合酒精介质在碱性敏感底物与碱性亲核试剂（分别为氟化铯和甲醇钾）的亲核取代反应（氟化和甲氧基化）中显示出巨大的效率。oligoEGs的催化作用已通过量子化学方法进行了研究。发现oligoEGs中的氧原子充当金属阳离子上的Lewis碱，以产生“柔性”亲核试剂，而两个末端
• Novel [¹⁸F]-Labeled Meta-Bromobenzylguanidine Derivatives: Potential Positron Emission Tomography Imaging Probes for the Norepinephrine Transporter
  作者：Xiaoyan Li、Shuyu Shi、Hang Zhou、Zuoquan Zhao、Jie Lu

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.1c00429

  日期：2021.10.4
• Bis-triethylene Glycolic Crown-5-calix[4]arene: A Promoter of Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Seok Min Kang、Chul Hee Kim、Kyo Chul Lee、Dong Wook Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00649

  日期：2019.5.3

  a bis-triethylene glycolic crown-5-calix[4]arene (BTC5A) as a multifunctional promoter for nucleophilic fluorination using KF. The synergetic effect of the calix-crown moiety and ethylene glycols of BTC5A enabled KF to be easily dissolved in organic solvents and activated the fluoride in even nonpolar aprotic media. To validate its practicality, the SN2 fluorinations including 18F-fluorination of various

  我们设计和合成了双三甘醇的Crown-5calix [4] arene（BTC5A）作为使用KF进行亲核氟化的多功能促进剂。BTC5A的杯冠部分和乙二醇的协同作用使KF易于溶解在有机溶剂中，甚至在非极性非质子介质中活化了氟化物。为了验证其实用性，在BTC5A存在下，使用KF（或[ 18 F] F –）成功地进行了S N 2氟化，包括各种底物的18 F氟化。