N-((1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide | 1389396-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-((1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzamide
• CAS: 1389396-50-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: OMKJOVVKLPKENU-CYZMBNFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FOURNERON, J. -D.;ARCHELAS, A.;VIGNE, B.;FURSTOSS, R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2273-2284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以82 %的产率得到N-((1R,2R,4S)-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铱催化酰亚胺与烯烃的不对称加成

  摘要：

  通过使用阳离子铱催化剂，实现了酰亚胺 N-H 键与烯烃的对映选择性加成。DTBM-segphos、DTBM-MeO-biphep 和 DTBM-binap 等大体积二膦配体对于该反应是不可或缺的。各种苯乙烯衍生物、烯丙基硅烷和降冰片烯是良好的底物，可以得到具有高对映选择性的相应手性加合物。

  DOI：

  10.1039/d3cc04406h

文献信息

• Iridium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Unactivated Aliphatic Alkenes with Amides and Sulfonamides
  作者：Christo S. Sevov、Jianrong (Steve) Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja3052848

  日期：2012.7.25

  alkenes remains a challenging, but desirable, strategy for the synthesis of N-alkylamines. We report the intermolecular amination of unactivated α-olefins and bicycloalkenes with arylamides and sulfonamides to generate synthetically useful protected amine products in high yield. Mechanistic studies on this rare catalytic reaction revealed a resting state that is the product of N-H bond oxidative addition

  NH 键与未活化烯烃的分子间加成仍然是合成 N-烷基胺的一种具有挑战性但又可取的策略。我们报告了未活化的 α-烯烃和双环烯烃与芳基酰胺和磺酰胺的分子间胺化，以高产率生成合成有用的受保护胺产物。对这种罕见的催化反应的机理研究揭示了一种静止状态，它是 NH 键氧化加成和酰胺配位的产物。酰胺的快速、可逆解离先于与烯烃的反应，但在与烯烃的反应之前会发生分子内、动力学上显着的物质重排。
• FOURNERON, J. -D.;ARCHELAS, A.;VIGNE, B.;FURSTOSS, R., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 10, 2273-2284
  作者：FOURNERON, J. -D.、ARCHELAS, A.、VIGNE, B.、FURSTOSS, R.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-catalyzed asymmetric addition of imides to alkenes
  作者：Kentaro Yamakawa、Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1039/d3cc04406h

  日期：——

  Enantioselective addition of an imide N–H bond to alkenes was realized by use of a cationic iridium catalyst. Bulky diphosphine ligands such as DTBM-segphos, DTBM-MeO-biphep, and DTBM-binap were indispensable for the reaction. A variety of styrene derivatives, allylsilanes, and norbornene were good substrates to give the corresponding chiral adducts with high enantioselectivity.

  通过使用阳离子铱催化剂，实现了酰亚胺 N-H 键与烯烃的对映选择性加成。DTBM-segphos、DTBM-MeO-biphep 和 DTBM-binap 等大体积二膦配体对于该反应是不可或缺的。各种苯乙烯衍生物、烯丙基硅烷和降冰片烯是良好的底物，可以得到具有高对映选择性的相应手性加合物。