phenyl 3,6-diazido-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 688744-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,6-diazido-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-4-azido-2-(azidomethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 688744-61-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₆O₃S
• 分子量: 502.597
• InChiKey: DTEOMAUMPGBOLC-OAQXCZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,6-diazido-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 1,3,2',6'-tetraazido-3',4'-di-O-acetylneamine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Application of Glycodiversification:  Expedient Synthesis and Antibacterial Evaluation of a Library of Kanamycin B Analogues

  摘要：

  The expedient synthesis of a library of kanamycin B analogues is reported. The revealed SAR will guide future designs in developing kanamycin-type aminoglycoside antibiotics against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/ol0497685
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-1,3-dideoxy-1-(phenylsulfenyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-gluco-pyranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 3,6-diazido-2,4-di-O-benzyl-3,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  环醇的糖基化：Neamine 型氨基糖苷类的合成

  摘要：

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400020

文献信息

• Glycosylation of Cyclitols: Synthesis of Neamine-Type Aminoglycosides
  作者：Steven H. L. Verhelst、Lisette Magnée、Tom Wennekes、Wouter Wiedenhof、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/ejoc.200400020

  日期：2004.6

  In this paper, a glycosylation-based approach towards novel aminoglycoside analogues is presented. Three different cyclitol building blocks were condensed with different thioglycosides to give, after removal of the protective groups, several neamine-type analogs varying in the positioning and the stereochemistry of the amino functions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  在本文中，提出了一种针对新型氨基糖苷类似物的基于糖基化的方法。三种不同的环多醇结构单元与不同的硫糖苷缩合，在去除保护基团后，得到几种在氨基官能团的定位和立体化学上不同的新胺类类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Application of Glycodiversification:  Expedient Synthesis and Antibacterial Evaluation of a Library of Kanamycin B Analogues
  作者：Jie Li、Jinhua Wang、Przemyslaw Greg Czyryca、Huiwen Chang、Thomas W. Orsak、Richard Evanson、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/ol0497685

  日期：2004.4.1

  The expedient synthesis of a library of kanamycin B analogues is reported. The revealed SAR will guide future designs in developing kanamycin-type aminoglycoside antibiotics against drug-resistant bacteria.