8-氨基-2-喹啉羧酸 | 91289-36-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氨基-2-喹啉羧酸
• 英文名称: 8-aminoquinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 91289-36-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00168260
• 分子量: 188.186
• InChiKey: YHYCPHGLRYTKCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164℃ (ligroine water )
• 沸点：
  428.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-羰酰氯 、 8-氨基-2-喹啉羧酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 8-(5-bromothiophene-2-carboxamido)quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINES THAT MODULATE SERCA AND THEIR USE FOR TREATING DISEASE

  摘要：

  本文提供了喹啉，例如Formula I的化合物，其药物组合物，以及用于治疗、预防或缓解神经疾病、神经退行性疾病或糖尿病的一种或多种症状的方法。本文还提供了用于调节肌浆网/内质网C2+ATP酶活性的方法。

  公开号：

  US20190151303A1
• 作为产物：
  描述：

  8-nitro-2-quinolinecarboxylic acid 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 8-氨基-2-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Übereinige Derivate der8-Aminochinaldinsäure。金属与生物学，25岁。Mitteilung

  摘要：

  从8-硝基奎纳啶开始，我们以两种不同的方式合成了2-羧基-8-氨基喹啉和一些衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370414

文献信息

• Compositions derived from quinoline and quinoxaline, preparation and use thereof
  申请人：Schmitt Martine

  公开号：US20060183909A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The present invention concerns compounds derived from quinoline and quinoxaline, their preparation and their uses, particularly in the field of therapeutics and vaccines or for developing active compounds. The inventive compounds are of general formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts.

  本发明涉及从喹啉和喹喔啉衍生的化合物，它们的制备及其用途，特别是在治疗学和疫苗领域或用于开发活性化合物方面。这些创新化合物具有一般式（I），以及它们的药用盐。
• [EN] QUINOLINES AND THEIR USE FOR TREATING ENDOPLASMIC RETICULUM STRESS-CAUSED DISEASES<br/>[FR] QUINOLÉINES ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES MALADIES DUES AU STRESS DU RÉTICULUM ENDOPLASMIQUE
  申请人：CELLADON CORP

  公开号：WO2016032569A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided herein are quinolines, e.g., a compound of Formula (I) or (IB), pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of an endoplasmic reticulum stress-caused disease. Also provided herein are methods of their use for reducing endoplasmic reticulum stress and modulating the activity of a sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase.

  本文提供了喹啉类化合物，例如，化合物的化学式为（I）或（IB），以及其药物组合物，并用于治疗、预防或改善内质网应激引起的一种或多种疾病症状的方法。本文还提供了用于减少内质网应激并调节肌浆/内质网Ca2+ ATP酶活性的方法。
• Chelation of manganese(II) with quinaldic acids. An NMR relaxation study
  作者：Christina Moberg、Michael Weber

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)84524-6

  日期：1984.1

  Manganese(II) enhanced spin-lattice relaxation rates (1/T1p) of 1H and 13C nuclei in quinoline-2-carboxylic acid, 8-methoxyquinoline-2-carboxylic acid, 8-hydroxyquinoline-2-carboxylic acid, 8-aminoquinoline-2-carboxylic acid, and 6-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxylic acid were measured in aqueous solution at various temperatures. Relative metal-nucleus distances were calculated from the r−6 dependence

  锰（II）增强了喹啉-2-羧酸，8-甲氧基喹啉-2-羧酸，8-羟基喹啉-2-羧酸，1 H和13 C核的自旋晶格弛豫速率（1 / T 1 p）在水溶液中于不同温度下测量8-氨基喹啉-2-羧酸和6-（羟甲基）吡啶-2-羧酸。从1 / T 1 p的r -6依赖性计算出相对的金属核距离。结果表明，在8-甲氧基喹啉酸螯合物中的Mn 2+离子与羧基氧原子和氮原子配位，而不与甲氧基氧原子配位。
• Direct Nitric Oxide Detection in Aqueous Solution by Copper(II) Fluorescein Complexes
  作者：Mi Hee Lim、Brian A. Wong、William H. Pitcock、Deepa Mokshagundam、Mu-Hyun Baik、Stephen J. Lippard

  DOI：10.1021/ja064955e

  日期：2006.11.1

  fluorescence increase of Cu(FL(5)) occurs by reduction of Cu(II) to Cu(I) with concomitant dissociation of the N-nitrosated fluorophore ligand from copper. Spectroscopic and product analyses of the reaction of the FL(5) copper complex with NO indicated that the N-nitrosated fluorescein ligand (FL(5)-NO) is the species responsible for fluorescence turn-on. Density functional theory (DFT) calculations of FL(5)

  合成了一系列 FL(n) (n = 1-5) 配体，其中 FL(n) 是一种荧光素，用功能化的 8-氨基喹啉基团作为铜结合部分进行了修饰，并分析了该配体的化学和光物理性质。研究了游离配体及其铜配合物。紫外-可见光谱揭示了 FL(1)、FL(3) 和 FL(5) 在 pH 7.0 缓冲水溶液中的 Cu(II) 复合物的 1:1 结合化学计量。FL(2) 或 FL(4) 与 CuCl(2) 的反应，然而，似乎产生了 1:1 和 1:2 复合物的混合物，正如乔布的情节所暗示的那样。这些结合模式由 2-[(quinolin-8-ylamino)methyl]phenol (modL) 的 Cu(II) 复合物的合成和 X 射线晶体结构测定建模，用作 FL(n) 配体的替代物家庭。两种晶体，[Cu(modL)(2)](BF(4))(2) 和 [Cu(2)(modL' )(2)(CH(3)OH)](BF(4))(2)（modL'
• Inhibitors of Bacterial Nitric Oxide Synthase, and Related Screening Methods
  申请人：Lippard Stephen J.

  公开号：US20110201042A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates in part to compounds that act as highly nitric oxide (NO)-specific turn-on fluorescent probes. The present invention also relates to the use of these fluorescein-based sensors to screen selectively for inhibitors of bacterial nitric oxide synthase (bNOS). Compounds of the present invention readily detect nitric oxide produced in vivo. Therefore they can be used in an assay that measures NO production by bNOS. Using a sensor of the invention one can screen libraries of small molecules for inhibitors of bNOS.

  本发明部分涉及作为高度一氧化氮（NO）特异性开关荧光探针的化合物。本发明还涉及使用这些以荧光素为基础的传感器有选择地筛选细菌一氧化氮合酶（bNOS）抑制剂。本发明的化合物可以轻松检测体内产生的一氧化氮。因此，它们可用于测量bNOS产生的NO的测定中。使用本发明的传感器，可以对小分子库进行筛选以寻找bNOS的抑制剂。