2-(3-methoxystyryl)quinoline | 190264-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxystyryl)quinoline
• 英文别名: 2-(3-Methoxystyryl)quinoline；2-[2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]quinoline
• CAS: 190264-43-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: OWVUAWQYNRCLFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxystyryl)quinoline 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium t-butanolate 、 3,4-A']4-二萘基)吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜催化的不对称甲硅烷基加成到烯基取代的N-杂芳烃上。

  摘要：

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。

  DOI：

  10.1039/c9cc08910a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 (3-甲氧苯甲醇)三苯基氯化膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(3-methoxystyryl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基取代的嗪的合成与结构

  摘要：

  通过在碱性和酸性催化剂的存在下以及在Wittig反应的条件下，使所述杂环的甲基衍生物与取代的苯甲醛缩合，得到2-苯乙烯基喹啉和2-苯乙烯基喹喔啉的新的光致变色衍生物。通过包括XRD在内的理化分析方法证明了所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1134/s107042801102014x

文献信息

• Synthesis and structure of styryl-substituted azines
  作者：E. N. Gulakova、A. G. Sitin、L. G. Kuz’mina、O. A. Fedorova

  DOI：10.1134/s107042801102014x

  日期：2011.2

  New photochromic derivatives of 2-styrylquinoline and 2-styrylquinoxaline were obtained by the condensation of the methyl derivatives of the mentioned heterocycles with substituted benzaldehydes in the presence of basic and acidic catalysts, and also under the conditions of Wittig reaction. The structure of compounds obtained was proved by physicochemical analysis methods including XRD.

  通过在碱性和酸性催化剂的存在下以及在Wittig反应的条件下，使所述杂环的甲基衍生物与取代的苯甲醛缩合，得到2-苯乙烯基喹啉和2-苯乙烯基喹喔啉的新的光致变色衍生物。通过包括XRD在内的理化分析方法证明了所得化合物的结构。
• Copper-catalyzed asymmetric silyl addition to alkenyl-substituted <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Ya-Li Zeng、Bo Chen、Ya-Ting Wang、Cheng-Yu He、Zi-Yuan Mu、Ji-Yuan Du、Long He、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1039/c9cc08910a

  日期：——

  Asymmetric conjugate addition of PhMe2SiBPin to a wide range of N-heteroaryl alkenes proceeded in the presence of a copper catalyst coordinated with an easily accessible chiral phosphoramidite ligand to afford useful β-silyl N-heteroarenes in high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  PhMe2SiBPin在各种N-杂芳基烯烃的不对称共轭加成反应中，在铜催化剂的存在下与易于获得的手性亚磷酰胺配体配位，以高收率（高达96％）提供了有用的β-甲硅烷基N-杂芳烃对映选择性（高达97％ee）。