5aα,6,7,8,8aβ-Hexahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one | 127461-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5aα,6,7,8,8aβ-Hexahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
• 英文别名: (1S,8S,12S)-5,9,9,12-tetramethyl-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6-dien-3-one
• CAS: 127461-16-9；127514-67-4；142797-20-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: BETOTZVCNUQKBQ-ZIBATOQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Ethenoxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-butanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六苯基二锡 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 甲基磺酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 5aα,6,7,8,8aβ-Hexahydro-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x

文献信息

• BEGLEY, MICHAEL J.;CHESHIRE, DAVID R.;HARRISON, TIMOTHY;HUTCHINSON, JOHN +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5215-5246
  作者：BEGLEY, MICHAEL J.、CHESHIRE, DAVID R.、HARRISON, TIMOTHY、HUTCHINSON, JOHN +

  DOI：——

  日期：——
• A new synthetic route to (±)-forskolin
  作者：Michael J. Begley、David R. Cheshire、Timothy Harrison、John H. Hutchinson、Peter L. Myers、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81098-x

  日期：1989.1

  The -decalin lactone (35) has been elaborated in five steps from the bromo-acetal (10) using a novel stereoselective intramolecular radical mediated cyclisation reaction, (10)→(12) in tandem with an intramolecular Mukaiyama aldolisation, (34)→(35). Treatment of (35) with methanolic potassium hydroxide next led to the βγ-unsaturated lactone (37), which on oxidation with pyridinium dichromate t-butylhydroperoxide

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。