(4R,5S)-5-Heptyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 252188-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Heptyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 252188-63-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: OTFRMJWRANWTLU-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Heptyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 6-[(4S,5S)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-vinyl-2,4-hexadiynyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new type of antitumour agent panaxytriol: Synthesis of its four diastereomers

  摘要：

  Synthesis of four diastereomers of panaxytriol has been described. The basic objective is to create two acetylenic precursors followed by cuprous chloride mediated C-C bond coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00732-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxydecanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(4R,5S)-5-Heptyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new type of antitumour agent panaxytriol: Synthesis of its four diastereomers

  摘要：

  Synthesis of four diastereomers of panaxytriol has been described. The basic objective is to create two acetylenic precursors followed by cuprous chloride mediated C-C bond coupling reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00732-2