(2S,4R,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-cyclohexylidenedioxy-1,2-epoxyhexane | 885065-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-cyclohexylidenedioxy-1,2-epoxyhexane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-[(2S)-oxiran-2-yl]ethoxy]-diphenylsilane
• CAS: 885065-64-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄Si
• 分子量: 466.693
• InChiKey: SFQHNFZUPYGQCO-HDYLNDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-cyclohexylidenedioxy-1,2-epoxyhexane 在 吡啶 、 copper(I) bromide 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 (3R)-hydroxy-1-propyl-pent-4-enylhex-(5R)-enoate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of 7-hydroxy-9-propylnonenolide (herbarumin III)

  摘要：

  An asymmetric synthesis of herbarumin III hits been developed using (R)-cyclohexylidene glyceraldehyde 1 as the chiral template. The key steps of the synthesis were the enantioselective preparation of the required homoallylic alcohol from 1, all asymmetric dihydroxylation, and a ring-closing metathesis reaction for the macrolactonization. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.027
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-2-yl)but-3-en-1-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,4R,5R)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-5,6-cyclohexylidenedioxy-1,2-epoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric synthesis of 7-hydroxy-9-propylnonenolide (herbarumin III)

  摘要：

  An asymmetric synthesis of herbarumin III hits been developed using (R)-cyclohexylidene glyceraldehyde 1 as the chiral template. The key steps of the synthesis were the enantioselective preparation of the required homoallylic alcohol from 1, all asymmetric dihydroxylation, and a ring-closing metathesis reaction for the macrolactonization. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.027

文献信息

• An asymmetric synthesis of 7-hydroxy-9-propylnonenolide (herbarumin III)
  作者：Avinash Salaskar、Anubha Sharma、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.01.027

  日期：2006.2

  An asymmetric synthesis of herbarumin III hits been developed using (R)-cyclohexylidene glyceraldehyde 1 as the chiral template. The key steps of the synthesis were the enantioselective preparation of the required homoallylic alcohol from 1, all asymmetric dihydroxylation, and a ring-closing metathesis reaction for the macrolactonization. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.