2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-5-(phenylcarbonyl)-4H-pyran-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-5-(phenylcarbonyl)-4H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5-benzoyl-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-4H-pyran-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃O₄
• 分子量: 423.428
• InChiKey: VPVJZULACBDSAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-5-(phenylcarbonyl)-4H-pyran-3-carbonitrile 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  三取代吡唑丙酸衍生物的合成新方法：抗炎、抗菌和分子对接研究

  摘要：

  本研究涉及新型 3-(3,5-二苯基-1H-pyrazol-4-yl)-3-(aryl)propanoic acid 6(af) 和 propanoate 7(af) 衍生物的设计、合成和生物学评价，它们是类似于已知的药物lonazolac。lonazolac 的吡唑衍生物表现出有趣的生物活性，例如抗菌、抗真菌和抗炎等。因此，无需使用柱层析，即可以纯形式合成目标部分。与四环素相比，所有合成的部分都针对 MMP-2 和 MMP-9 抗炎活性进行了检查。化合物 6(af) 系列分别显示出超过 80% 和 70% 的对 MMP-2 和 MMP-9 的抑制作用。其中，7(af) 系列对 MMP-2 和 MMP-9 均显示出中等百分比的抑制作用。使用伊曲康唑和环丙沙星作为参考，通过微量肉汤稀释测定法进行抗菌活性。这些目标已显示出有前途的生物活性。分子对接研究晶体结构大肠杆菌显示出良好的对接分数，具有与标准氯霉素相似的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135405
• 作为产物：
  描述：

  2-p-Nitrobenzylidenedibenzoylmethane 、 丙二腈 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CILLER J. A.; MARTIN N.; QUINTEIRO M.; SEOANE C.; SOTO J. L., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 18,(1986) N 4, 227-236

  摘要：

  DOI：