2-p-Nitrobenzylidenedibenzoylmethane | 28918-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-p-Nitrobenzylidenedibenzoylmethane
• 英文别名: 2-(4-nitrobenzylidene)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 28918-06-1
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₄
• 分子量: 357.365
• InChiKey: ATMULOJZPKXTTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.0-99.6 °C
• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-Nitrobenzylidenedibenzoylmethane 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 生成 1-苯基-3-(对硝基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  Sekiya,M.; Suzuki,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1530 - 1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 二苯甲酰基甲烷 在 哌啶 、 boron trioxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-p-Nitrobenzylidenedibenzoylmethane
  参考文献：
  名称：

  Sekiya,M.; Suzuki,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1530 - 1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Functionalization of Carboxylic Anhydrides with β-Alkyl Substituents through Carbene Organocatalysis
  作者：Zhichao Jin、Shaojin Chen、Yuhuang Wang、Pengcheng Zheng、Song Yang、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201408604

  日期：2014.12.1

  The first NHC‐catalyzed functionalization of carboxylic anhydrides is described. In this reaction, the β carbon behaves as a nucleophilic carbon and undergoes asymmetric reactions with electrophiles. Anhydrides with challenging β‐alkyl substituents work effectively.

  描述了第一个NHC催化的羧酸酐官能化。在该反应中，β碳表现为亲核碳，并与亲电子发生不对称反应。具有挑战性的β-烷基取代基的酸酐可有效发挥作用。
• Chiral<i>N,N′</i>-Dioxide-Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of 2-Arylidene-1,3-diketones with Hydrogen Peroxide
  作者：Yangyang Chu、Xiaoyu Hao、Lili Lin、Weiliang Chen、Wei Li、Fei Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201400341

  日期：2014.7.7

  The catalytic asymmetric epoxidation of 2‐arylidene‐1,3‐diketones using aqueous 30% H2O2 as oxidant has been successfully realized by a N,N′‐dioxide–scandium(III) triflate [Sc(OTf)3] complex, giving the corresponding products in moderate to good yields (up to 85%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild reaction conditions without extra additives.

  N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸scan [Sc（OTf）3 ]配合物已成功实现了使用30％H 2 O 2水溶液作为氧化剂催化2-亚芳基-1,3-二酮的催化不对称环氧化。，在温和的反应条件下，无需额外的添加剂，即可以中等至良好的收率（高达85％）提供具有良好对映选择性（高达99％ee）的相应产品。
• Preparation of Tetrasubstituted Furans via Intramolecular Wittig Reactions with Phosphorus Ylides as Intermediates
  作者：Tzu-Ting Kao、Siang-en Syu、Yi-Wun Jhang、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/ol101080q

  日期：2010.7.2

  functional furans can be efficiently generated in one step at room temperature within 10 min to 21 h in moderate to high yields (60−99%). The reaction was proposed to proceed via intramolecular Wittig-type reactions, using phosphorus ylides as intermediates.

  实现了从迈克尔受体，三丁基膦和酰氯开始的四取代呋喃的新制备方法。在室温下，只需一步即可在10分钟至21小时内以中等到高收率（60-99％）的方式高效生成各种功能强大的呋喃。该反应被建议通过分子内的维蒂希型反应进行，使用磷化磷作为中间体。
• The Reactions of α-Ylidene (Vinylidene, Benzylidene, Styrylmethylidene) Bis[carbonyls] with Copper Mono/Bis[carbonylcarbenoids]
  作者：Gökçe Merey、Mustafa Kaya、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.201200004

  日期：2012.8

  bis‐ketones/bis‐esters/bis‐keto esters with dimethyl diazomalonate and ethyl diazoacetate were studied. Total steric/electronic convenience of the present reaction paths was investigated. Methoxy/nitro substituents in m‐/p‐positions on benzylidene biscarbonyls did not alter the general routes of the reactions, supporting concerted mechanism. Dihydrobenzoxepine/oxepine formation was sterically sensitive

  研究了[ α（Cuac）2 ]催化的各种α，β，γ，δ不饱和双酮/双酯/双酮酯与重氮丙二酸二甲酯和重氮乙酸乙酯的反应。研究了本反应路径的总空间/电子便利性。甲氧基/在硝基取代基米- / p上的亚苄基biscarbonyls位上不改变反应的一般途径，支持协同机制。二氢苯并己平/奥氮平的形成对相关的前环构象在空间上敏感，而二氢呋喃受电荷控制和空间因素的影响。
• Synthesis of Functionalized Furans via Chemoselective Reduction/Wittig Reaction Using Catalytic Triethylamine and Phosphine
  作者：Chia-Jui Lee、Tzu-Hsiu Chang、Jhen-Kuei Yu、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Ming-Yu Hsiao、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01781

  日期：2016.8.5

  An efficient protocol for the synthesis of highly functionalized furans via intramolecular Wittig reaction has been developed using catalytic amounts of phosphine and triethylamine. Silyl chloride served as the initial promoter to activate the phosphine oxide. Reduction of the activated phosphine oxide by hydrosilane resulted in generation of phosphine, while decomposition of Et3N·HCl resulted in regeneration

  已经开发了使用催化量的膦和三乙胺通过分子内Wittig反应合成高度官能化的呋喃的有效方案。甲硅烷基氯用作活化氧化膦的初始促进剂。氢硅烷还原活化的氧化膦导致生成膦，而Et 3 N·HCl的分解导致碱的再生，从而介导了叶绿素磷的形成。值得注意的是，原位生成的副产物Et 3 N·HCl也催化氧化膦的还原。