(2R,4S)-3,4-dihydro-4-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyl-2H-pyran | 1361311-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S)-3,4-dihydro-4-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyl-2H-pyran
• 英文别名: (2R,4S)-4-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1361311-74-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: NGNFNSSKSMWRER-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-3,4-dihydro-4-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyl-2H-pyran 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,4S)-4-(methoxymethoxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100190
• 作为产物：
  描述：

  (R)-pent-4-ene-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 silica gel 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (2R,4S)-3,4-dihydro-4-(methoxymethoxy)-2,6-dimethyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成

  摘要：

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100190

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C
  作者：Jhillu S. Yadav、Nimmakayala Mallikarjuna Reddy、N. Venkateswar Rao、Md. Ataur Rahman、Attaluri R. Prasad

  DOI：10.1002/hlca.201100190

  日期：2012.2

  A convergent and efficient total synthesis of stagonolide C (1), a phytotoxic metabolite, was achieved (Schemes 2 and 3) The synthesis exploited the high configuration control in the Prins cyclization along with alkene rearrangement and ring‐closing metathesis as key steps.

  实现了植物毒性代谢物Stagonolide C（1）的收敛有效的全合成（方案2和3）。该合成利用Prins环化中的高构型控制以及烯烃重排和闭环易位作为关键步骤。