8-氯-2,4-二甲基喹啉 | 67358-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-2,4-二甲基喹啉
• 英文名称: 8-chloro-2,4-dimethylquinoline
• CAS: 67358-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN
• 分子量: 191.66
• InChiKey: WKQVVELXWGPGIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-2,4-二甲基喹啉 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[(8-Chloro-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-8-nitroquinoline 在 盐酸 、 水 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 生成 8-氯-2,4-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Roberts; Turner, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1842

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-diamino-5-(1,2,3,4-tetrahydro-(substituted or
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04587341A1

  公开（公告）日：1986-05-06

  Compounds of the formula (II) ##STR1## or a salt, N-oxide or acyl derivative thereof, wherein Y is a group ##STR2## which is optionaly substituted and which optionally contain a nitrogen atom at one of positions A, B, C, D or E, in which the dotted line represents aromatic rings unless one of the rings contains a nitrogen atom in which case this ring is either aromatic or partially saturated, have antimicrobial properties. Processes for making these compounds, pharmaceutical compositions containing them and the medical use of the compounds are also disclosed.

  式（II）的化合物##STR1##或其盐、N-氧化物或酰基衍生物，其中Y是一个组##STR2##，可选择地被取代，并且可选择地在位置A、B、C、D或E之一含有氮原子，在这些位置中的虚线代表芳香环，除非其中一个环含有氮原子，在这种情况下，该环要么是芳香的，要么是部分饱和的，具有抗微生物特性。还公开了制备这些化合物的方法、含有它们的药物组合物以及这些化合物的医药用途。
• DMSO as a Switchable Alkylating Agent in Heteroarene C−H Functionalization
  作者：R. Aleyda Garza‐Sanchez、Tuhin Patra、Adrian Tlahuext‐Aca、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201802352

  日期：2018.7.17

  Herein, we report a novel strategy for the activation of DMSO to act as a versatile alkylating agent in heteroarene C−H functionalization. This direct, simple, and mild switch between methylation/trideuteromethylation and methylthiomethylation of heteroarenes was achieved under reagent‐controlled photoredox catalysis conditions. The proposed mechanism is supported by both experimental and computational

  在此，我们报告了一种新的激活 DMSO 的策略，作为杂芳烃 C-H 功能化中的多功能烷化剂。这种在杂芳烃的甲基化/三甲基化和甲硫基甲基化之间直接、简单和温和的转换是在试剂控制的光氧化还原催化条件下实现的。所提出的机制得到了实验和计算研究的支持。
• Activation of DMSO(-d₆) <i>via</i> heterogeneous photo-Fenton-like process with <i>in situ</i> production of hydroxyl radicals for the C–H (trideutero)methylation of (iso)quinoliniums
  作者：Palani Natarajan、Aleyna Basak、Onder Metin

  DOI：10.1039/d3gc00187c

  日期：——

  methylated-products (2) under ambient conditions. Mechanistically, hydroxyl radicals (˙OH) are produced when the gCN/MnO/MnO(OH) photocatalyst reacts with H2O and O2 under visible light illumination, and then they are added to DMSO, where they subsequently fragment into ˙CH3 radicals. The product is generated via the nucleophilic attack of the ˙CH3 radical at the most electron-deficient position of 1, followed by deprotonation

  激活二甲基亚砜 (DMSO, CH 3 SOCH 3 ) 作为 (iso)quinoliniums ( 1 ) C-H 官能化中的甲基化试剂，这是一种非均相类光芬顿方法，涉及通过 gCN原位生成羟基自由基首次实现可见光照射下的/MnO/MnO(OH)光催化剂。在开发的方法中，（异）喹啉（1.0 毫摩尔规模的1）的甲基化只需要少量的 gCN/MnO/MnO(OH) 光催化剂 (15 mg) 即可实现中等至良好的预期收率甲基化产物 ( 2）在环境条件下。从机理上讲，当 gCN/MnO/MnO(OH) 光催化剂在可见光照射下与 H 2 O 和 O 2发生反应时会产生羟基自由基 (˙OH)，然后将它们添加到 DMSO 中，然后在其中裂解为 ˙CH 3自由基。该产物是通过对1最缺电子的位置的˙CH 3自由基进行亲核攻击，然后进行去质子化反应而生成的。当DMSO-d 6 ( CD 3 SOCD 3) 被用来代替
• Antibacterial pyrimidine compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0096214B1

  公开（公告）日：1991-02-27
• US4587341A
  申请人：——

  公开号：US4587341A

  公开（公告）日：1986-05-06