9-hydroxy-6(5H)-phenanthridone | 890122-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxy-6(5H)-phenanthridone
• 英文别名: 9-hydroxyphenanthridin-6(5H)-one；9-hydroxy-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 890122-39-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: STLOVMKOVSFGPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-6(5H)-phenanthridone 、 碘甲烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到9-methoxy-5-methylphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用3-硝基-2（1H）-喹诺酮类化合物作为亲二烯体的Diels-Alder反应合成5（6H）-菲啶酮。

  摘要：

  在大气压和高压条件下，进行3-硝基-2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的狄尔斯-阿尔德反应，得到菲啶酮衍生物。此外，使用分子轨道（MO）计算检查了作为亲二烯体的3-取代的2（1H）-喹诺酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.204
• 作为产物：
  描述：

  9-t-butyldimethylsilyloxy-6(5H)-phenanthridone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到9-hydroxy-6(5H)-phenanthridone
  参考文献：
  名称：

  使用3-硝基-2（1H）-喹诺酮类化合物作为亲二烯体的Diels-Alder反应合成5（6H）-菲啶酮。

  摘要：

  在大气压和高压条件下，进行3-硝基-2（1H）-喹诺酮与1,3-丁二烯衍生物的狄尔斯-阿尔德反应，得到菲啶酮衍生物。此外，使用分子轨道（MO）计算检查了作为亲二烯体的3-取代的2（1H）-喹诺酮与2,3-二甲基-1,3-丁二烯的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.204

文献信息

• Pd(II)-catalyzed C(sp2)–H carbonylation of biaryl-2-amine: synthesis of phenanthridinones
  作者：Zunjun Liang、Jitan Zhang、Zhanxiang Liu、Kai Wang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.025

  日期：2013.8

  A Pd(OAc)(2)-catalyzed C(sp(2))-H carbonylation protocol of arenes under carbon monoxide atmosphere has been developed. The scope of the carbonylation reaction is broad and tolerates a variety of useful functional groups. This reaction provides a novel and efficient method for the synthesis of biologically and pharmaceutically significant phenanthridinones. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.